C - Chemistry – Metallurgy – 07 – B
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
B
C07B 43/04 (2006.01) C07C 211/35 (2006.01) C07C 211/48 (2006.01) C07C 217/08 (2006.01) C07D 211/12 (2006.01)
Patent
CA 2654697
The invention relates to a method for removing an alkyl sulfonyl or aryl sulfonyl protecting group from a primary or secondary amine by contacting an alkyl sulfonamide or an aryl sulfonamide with a Stage 0 or Stage I alkali metal - silica gel material in the presence of a solid proton source under conditions sufficient to form the corresponding amine. The invention also relates to a method for removing an alkyl sulfonyl or aryl sulfonyl protecting group from a primary or secondary amine by a) reacting an alkyl sulfonamide or an aryl sulfonamide with a Stage 0 or Stage I alkali metal - silica gel material, and b) subsequently reacting the reaction product from step a) with an electrophile or a proton source. Preferred Stage 0 or Stage I alkali metal - silica gel materials include Na, K2Na, and Na2K.
La présente invention concerne un procédé d'élimination d'un groupe protecteur alkylsulfonyle ou arylsulfonyle à partir d'une amine primaire ou secondaire en mettant en contact un sulfonamide d'alkyle ou un sulfonamide d'aryle avec un matériau à base de métal alcalin et de gel de silice au Stade 0 ou au Stade I en présence d'une source solide de protons dans des conditions suffisantes pour former l'amine correspondante. L'invention concerne également un procédé d'élimination d'un groupe protecteur alkylsulfonyle ou arylsulfonyle à partir d'une amine primaire ou secondaire a) en faisant réagir un sulfonamide d'alkyle ou un sulfonamide d'aryle avec un matériau à base de métal alcalin et de gel de silice au Stade 0 ou au Stade I, et b) en faisant par la suite réagir le produit réactionnel provenant de l'étape a) avec un électrophile ou une source de protons. Les matériaux préférés à base de métal alcalin et de gel de silice au Stade 0 ou au Stade I comprennent Na, K2Na et Na2K.
Dye James L.
Jackson James
Lefenfeld Michael
Nandi Partha
Dye James L.
Gowling Lafleur Henderson Llp
Jackson James
Lefenfeld Michael
Nandi Partha
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-2082112