C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 51/347 (2006.01) C07B 59/00 (2006.01) C07B 61/00 (2006.01) C07C 57/54 (2006.01)
Patent
CA 2572056
This invention provides a method for deuterating a haloacrylic acid or its salt with high efficiency on a commercial scale. The method is characterized in that a compound represented by general formula [1] wherein R1 and R2 each independently represent a light hydrogen atom or a heavy hydrogen atom, and at least one of R1 and R2 represents a light hydrogen atom; R3 represents a light hydrogen atom, a heavy hydrogen atom, an alkali metal atom, or an alkaline earth metal atom; X represents a halogen atom; and n represents 1 or 2, is reacted with a heavy hydrogen source in the co-presence of a catalyst selected from palladium catalysts, platinum catalysts, rhodium catalysts, ruthenium catalysts, nickel catalysts, and cobalt catalysts not subjected to activation treatment. The deuterated compound is represented by general formula [2] wherein R4 and R5 each independently represent a light hydrogen atom or a heavy hydrogen atom, and at least one of R4 and R5 represents a heavy hydrogen atom; R3 represents a light hydrogen atom, a heavy hydrogen atom, an alkali metal atom, or an alkaline earth metal atom; X represents a halogen atom; and n represents 1 or 2.
L'invention concerne un procédé permettant la deutération d'un acide haloacrylique ou de son sel, avec un rendement élevé, à une échelle commerciale. Ce procédé est caractérisé par la réaction d'un composé représenté par la formule générale [1], dans laquelle R1 et R2 représentent séparément un atome d'hydrogène léger ou un atome d'hydrogène lourd, R1 et/ou R2 représentantun atome d'hydrogène léger; R3 représente un atome d'hydrogène léger, un atome d'hydrogène lourd, un atome de métal alcalin ou un atome de métal terreux alcalin; X représente un atome d'halogène; et n vaut 1 ou 2, avec une source d'hydrogène lourd, en présence d'un catalyseur choisi parmi les catalyseurs au palladium, les catalyseurs au platine, les catalyseurs au rhodium, les catalyseurs au ruthénium, les catalyseurs au nickel, et les catalyseurs au cobalt non soumis à un traitement activateur. Le composé deutéré est représenté par la formule générale [2], dans laquelle R 4 et R5 représentent séparément un atome d'hydrogène léger ou un atome d'hydrogène lourd, R4 et/ou R5 représentant un atome d'hydrogène lourd, R3 représente un atome d'hydrogène léger, un atome d'hydrogène lourd, un atome de métal alcalin ou un atome de métal terreux alcalin, X représente un atome d'halogène, et n vaut 1 ou 2.
Hirota Kosaku
Ito Nobuhiro
Maesawa Tsuneaki
Sajiki Hironao
Fetherstonhaugh & Co.
Wako Pure Chemical Industries Ltd.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1406771