C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 305/14 (2006.01)
Patent
CA 2246327
A method of producing docetaxel comprises the esterification of C7, C10 di-CBZ 10-deacetyl baccatin III and an N-CBZ C2'-protected 3-phenyl isoserine side chain wherein C2' is protected by a hydrogenatable benzyl-type protecting group. The C7, C10 carbobenzyloxy groups are then replaced with hydrogen and the carbobenzyloxy group at the C3' nitrogen site is replaced with <u>t</u>- butoxycarbonyl. Finally, the resulting compound is deprotected at C2' by replacing the benzyl-type protecting group with hydrogen to produce docetaxel. The esterification preferably employs an excess, such as six equivalents, of the side chain for each equivalent of the C7, C10 di-CBZ 10-deacetyl baccatin III. Benzyloxymethyl is the preferred protecting group at C2'.
Cette invention concerne un procédé de préparation du docétaxel qui consiste en une estérification de C7, C10 di-CBZ 10-désacétyle baccatine III et d'une chaîne latérale de 3-phényle isosérine protégée par N-CBZ C2', où C2' est protégé par un groupe de protection du type benzyle pouvant être hydrogéné. On remplace ensuite les groupes C7, C10 carbobenzyloxy par de l'hydrogène et le groupe carbobenzyloxy au niveau du site d'azote C3' par un <u>t</u>-butoxycarbonyle. Finalement, on supprime la protection du composé résultant en C2' en remplaçant le groupe de protection du type benzyle avec de l'hydrogène de façon à obtenir le docétaxel. L'estérification est de préférence effectuée avec un excés, par exemple six équivalents, de la chaîne latérale pour chaque équivalent de C7, C10 di-CBZ 10-désacétyle baccatine III. Le groupe de protection préféré en C2' est un benzyloxyméthyle.
Sisti Nicholas J.
Swindell Charles S.
Bryn Mawr College
Napro Biotherapeutics Inc.
Smart & Biggar
LandOfFree
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