C - Chemistry – Metallurgy – 07 – B
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
B
C07B 35/02 (2006.01) C07C 45/62 (2006.01)
Patent
CA 2582025
A method for the chemoselective hydrogenation of a,~ unsaturated carbonyl compounds is disclosed, in which compounds of general formula (I), where R1 = H, branched, unbranched, saturated or unsaturated 1-30C hydrocarbon group which may have suitable substituents and the hydrocarbon group may have one or more heteroatoms in the chain, aryl or heteroaryl group which can have suitable substituents, R2, R3 and R4 independently = H, F, Cl, Br, I, OH, CN, NO2, NO, SO2, SO3, amino, mono- and di-(C1-C24) alkyl substituted amino, mono- and di-(C5-C20) aryl substituted amino, imino, phosphono, phosphonato, phosphinato, phospho, phosphino, a branched, unbranched, saturated or unsaturated 1-30C hydrocarbon group which may have suitable substituents and the hydrocarbon group may have one or more heteroatoms in the chain, aryl or heteroaryl group which can have suitable substituents, each of R2, R3 and R4 can form a 5- or 6-membered ring or annelated 5-and/or 6-membered rings which can be aromatic, alicyclic, heteroaromatic or heteroalicyclic and have up to 4 substituents, are reacted with a hybrid donor to form a compound of general formula (II) in which R1, R2, R3 and R4 are as above. Said method permits the selective hydrogenation of a,~ unsaturated aldehydes and ketones without the use of metal catalysts.
L'invention concerne un procédé d'hydrogénation chimiosélective de composés carbonyle a,ß-insaturés, lequel procédé consiste à faire réagir des composés de formule générale (I), dans laquelle R1 désigne H, un groupe hydrocarboné ramifié ou linéaire, saturé ou insaturé présentant 1 à 30 atomes de carbone, lequel groupe hydrocarboné peut comporter des substituants appropriés et présenter un ou plusieurs hétéroatomes dans la chaîne, un groupe aryle ou un groupe hétéroaryle, pouvant comporter des substituants appropriés ; R2, R3 et R4 peuvent être identiques ou différents et désignent H, F, Cl, Br, J, OH, CN, NO2, NO, SO2, SO3, amino, amino mono- et di-(C1-C24-alkyle)-substitué, amino mono- et di-(C5-C20-aryle)-substitué, imino, phosphono, phosphonato, phosphinato, phospho, phosphino, un groupe hydrocarboné ramifié ou linéaire, saturé ou insaturé présentant 1 à 30 atomes de carbone, lequel groupe hydrocarboné peut comporter des substituants appropriés et présenter un hétéroatome dans la chaîne, un groupe aryle ou un groupe hétéroaryle, pouvant comporter des substituants appropriés, chacun des groupes R2, R3 et R4 pouvant former un cycle à 5 ou 6 chaînons ou bien des cycles annelés à 5 et/ou 6 chaînons, lesquels cycles peuvent être aromatiques, alicycliques, hétéroaromatiques ou hétéroalicycliques et comporter jusqu'à 4 substituants, avec un donneur d'hydrure de manière à former un composé de formule générale (II), dans laquelle R1, R2, R3 et R4 sont tels que définis ci-dessus. Le procédé selon l'invention permet l'hydrogénation sélective de cétones et d'aldéhydes a,ß-insaturés sans l'utilisation de catalyseurs métalliques.
List Benjamin
Yang Jung Woon
Bereskin & Parr Llp/s.e.n.c.r.l.,s.r.l.
Studiengesellschaft Kohle Mbh
LandOfFree
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