C - Chemistry – Metallurgy – 07 – H
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
H
C07H 19/06 (2006.01) C07H 19/167 (2006.01)
Patent
CA 2659703
The object is to provide a method for introducing a substituent (I) into a 2'-hydroxyl group of a ribose moiety in a ribonucleic acid derivative having a 3'-hydroxyl group and a 5'-hydroxyl group each protected by a silicon protecting group, in a simple manner and at a low cost. (I) wherein WG1 represents an electron-attracting group. Disclosed is a method for producing a ribonucleic acid derivative represented by the general formula (3) by reacting a ribonuleic acid derivative represented by the general formula (1) with a monothioacetal compound represented by the general formula (2), wherein iodine is used as a reagent for the halogenation of a sulfur atom in the monothioacetal compound (2) in the presence of an acid. (2) (1) (3) wherein Bz represents a nucleotide which may have a protecting group; WG1 represents an electron-attracting group; R3 represents an alkyl or aryl group; and A represents a silicon substituent.
La présente invention concerne un procédé pour introduire un substituant (I) dans un groupe 2'-hydroxyle d'un fragment ribose dans un dérivé acide ribonucléique ayant un groupe 3'-hydroxyle et un groupe 5'-hydroxyle chacun protégé par un groupe protecteur à base de silicium, d'une façon simple et à bas coût. (I) où WG1 représente un groupe attracteur d'électrons. La présente invention concerne un procédé pour produire un dérivé acide ribonucléique représenté par la formule générale (3) en faisant réagir un dérivé acide ribonucléique représenté par la formule générale (1) avec un composé monothioacétal représenté par la formule générale (2), de l'iode étant utilisé en tant que réactif pour l'halogénation d'un atome de soufre dans le composé monothioacétal (2) en présence d'un acide. (2) (1) (3) où Bz représente un nucléotide qui peut avoir un groupe protecteur ; WG1 représente un groupe attracteur d'électrons ; R3 représente un groupe alkyle ou aryle ; et A représente un substituant à base de silicium.
Kitagawa Hidetoshi
Uetake Kouichi
Fetherstonhaugh & Co.
Nippon Shinyaku Co. Ltd.
LandOfFree
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