Method for making monoamines

C - Chemistry – Metallurgy – 08 – F

Patent

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Details

C08F 8/30 (2006.01) C08F 8/32 (2006.01) C10L 1/238 (2006.01) C10L 1/2383 (2006.01) C10L 10/00 (2006.01)

Patent

CA 2369500

The present invention provides a new and improved method of producing halogen-free oligomeric olefin monoamines which avoids the use of costly high-pressure and high-temperature equipment. In one embodiment the method comprises epoxidizing a specific class of oligomeric olefins to provide an epoxidized oligomeric olefin, converting the epoxidized oligomeric olefin to an aldehyde, converting the aldehyde to an oxime and then converting the oxime to an amine. Alternatively, the aldehyde may be formed directly from the oligomeric olefin. In an alternative embodiment, the method comprises converting the aldehyde to a formamide intermediate, and then using hydrolysis to convert the formamide to the oligomeric olefin monoamine. In another preferred embodiment the method includes converting an oligomeric olefin directly to an aldehyde, converting the aldehyde to an oxime and then reducing the oxime to provide the oligomeric olefin monoamine.

L'invention concerne un nouveau procédé amélioré d'obtention de monoamines oléfiniques oligomères exemptes d'halogène ne faisant plus intervenir un équipement haute pression et haute température coûteux. Selon un mode de réalisation, le procédé consiste à époxyder une classe spécifique d'oléfines oligomères pour obtenir une oléfine oligomère époxyde, à convertir cette oléfine en un aldéhyde, à convertir l'aldéhyde en oxime puis à convertir l'oxime en amine. Selon une autre variante, l'aldéhyde peut être formé directement à partir de l'oléfine oligomère. Selon un autre mode de réalisation, le procédé consiste à convertir l'aldéhyde en intermédiaire formamide puis à convertir le formamide en monoamine oléfinique oligomère par le biais de l'hydrolyse. Selon un autre mode de réalisation préféré, le procédé consiste à convertir une oléfine oligomère directement en aldéhyde, à convertir l'aldéhyde en oxime, puis l'oxime en monoamine oléfinique oligomère.

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