Method for paclitaxel synthesis

Details Method for paclitaxel synthesis Method for paclitaxel synthesis

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 305/14 (2006.01)

Patent

CA 2266892

A method for producing paclitaxel is accomplished by first esterifying C-7-CBZ baccatin III with a C3'-N-CBZ-C2'-O-protected (2R, 3S)-3-phenylisoserine side chain to form a first intermediate. Next, the carbobenzyloxy groups at C-7 and at the C3' nitrogen site of the first intermediate are respectively replaced with hydrogen and PhCO to produce a second intermediate that is next deprotected at C2' by replacing the protecting group with hydrogen. The C2' protecting group is a benzyl-type protecting group, preferably benzyloxymethyl or benzyl. Excess amounts, such as six equivalents, of the side chain are preferably employed. DMAP and a dialkylcarbodiimide are also preferably used during esterification. Various preferred reaction temperatures, times, and purification steps are disclosed.

Un procédé de production de paclitaxel consiste tout d'abord à estérifier C-7-CBZ baccatine III avec une chaîne latérale (2R, 3S)-3-phénylisosérine à protection C3'-N-CBZ-C2'-O- afin de former un premier intermédiaire. Ensuite, on remplace respectivement les groupes carbobenzyloxy au site azote C-7 et C3' du premier intermédiaire par de l'hydrogène et PhCO afin de produire un second intermédiaire, lequel est ensuite déprotégé en C2' par remplacement du groupe protecteur par de l'hydrogène. Le groupe protecteur C2' est un groupe protecteur de type benzyle, de préférence benzyloxyméthyle ou benzyle. Les quantités excédentaires, telles que six équivalents, de la chaîne latérale sont employées de préférence. On utilise également, de préférence, DMAP et un dialkylcarbodiimide pendant l'estérification. Des températures, des temps de réaction et des étapes de purification préférées divers sont décrits.

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