Method for preparing 1,3,4-substituted pyrazol compounds

Details Method for preparing 1,3,4-substituted pyrazol compounds Method for preparing 1,3,4-substituted pyrazol compounds

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 231/14 (2006.01)

Patent

CA 2725446

The present invention relates to a method for preparing 1,3-substituted pyrazol compounds of formula (I), where X stands for a group CX1X2X3, with X1, X2 and X3 being hydrogen, fluorine or chlorine, independently of one another, R1 being an C1-C4 alkyl or cyclopropyl, and R2 being hydrogen, CN or a group CO2R2a, where R2a stands for C1-C6 alkyl in particular, comprising the following steps: i) reacting a compound of formula II with a hydrazone of formula (III), wherein in formula (II) the variables X and R2 have the same meaning as indicated for formula (I), Y stands for oxygen, a group NR y1 or a group [NR y2 R y3]+Z- , R3 stands for OR3a or a group NR3b R3C and wherein in formula (III) the variable R1 has the same meaning as indicated for formula (I), R4 and R5 stand for hydrogen, C1-C6 alkyl, alternatively substituted phenyl, independent of one another, wherein at least one of the radicals R4 or R5 is different from hydrogen and where R4 and R5 can also stand for a 5 to 10-membered saturated carbocycle together with the carbon atom connected thereto; treatment of the reaction product obtained thereby with an acid in the presence of water.

La présente invention concerne un procédé de production de composés pyrazoliques 1,3-substitués de formule (I), dans laquelle X représente en particulier un groupe CX1X2X3, X1, X2 et X3 désignant indépendamment en particulier hydrogène, fluor ou chlore, R1 représente alkyle en C1-C4 ou cyclopropyle et R2 désigne hydrogène, CN ou un groupe CO2R2a, R2a représentant en particulier alkyle en C1-C6. Le procédé de production comprend les étapes suivantes : i) réaction d'un composé de formule Il avec une hydrazone de formule III, formule (Il) dans laquelle les variables X et R2 possèdent les significations indiquées pour la formule (I), Y désigne oxygène, un groupe NRy1 ou un groupe [NRy2Ry3]+Z-, R3 désigne OR3a ou un groupe NR3bR3c, et formule (III) dans laquelle la variable R1 possède la signification indiquée pour la formule (I), R4 et R5 représentent indépendamment hydrogène, alkyle en C1-C6 et phényle éventuellement substitué, au moins un des groupes R4 et R5 étant différent d'hydrogène et R4 et R5 pouvant désigner, avec l'atome de carbone auquel ils sont liés, un carbocycle saturé ayant 5 à 10 chaînons; et ii) traitement du produit obtenu de la réaction avec un acide en présence d'eau.

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