Method for preparing 2-thienylethylamine derivatives

Details Method for preparing 2-thienylethylamine derivatives Method for preparing 2-thienylethylamine derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 333/20 (2006.01) B01J 31/14 (2006.01)

Patent

CA 2283126

The invention concerns a method for preparing 2-thienyl-ethylamine derivatives of general formula (I) and their acid additive salts, in which R represents a halogen atom and R1 represents a C1-C4 alkyl group, characterised in that it consists in reacting a thienyglycidic acid derivative of general formula (II) in which M represents an alkaline metal atom or an alkaline-earth metal fraction, with a phenylglycine ester, optionally in the form of a strong acid salt, of general formula (III) in which R and R1 have the same meaning as above, in the presence of an alkaline metal borohydride of general formula (IV): X-Y in which X represents an alkaline metal atom and Y represents a group of general formula (a): -BH3CN or (b): BH(4-w)Zw in which Z represents a carboxylic acid radical and optionally in the presence of a C1-C4 carboxylic acid, which results in the required compound in the form of a free base which can be treated if necessary, with an acid to obtain the additive salt of this compound.

La présente invention concerne une procédé pour la préparation de dérivés 2-thiényl-éthylamine de formule générale (I) ainsi que leurs sels d'addition d'acide, dans laquelle R représente un atome d'halogène et R1 représente un groupement alkyle en C1-C4, caractérisé en ce que l'on fait réagir un dérivé thiénylglycidique de formule générale (II), dans laquelle M représente un atome de métal alcalin ou une fraction d'un atome de métal alcalino-terreux, avec un ester de phénylglycine, éventuellement sous forme d'un sel d'acide fort, de formule générale (III), dans laquelle R et R1 ont la même signification que précédemment, en présence d'un borohydrure de métal alcalin de la formule générale (IV): X-Y, dans laquelle X représente un atome de métal alcalin et Y représente un groupement de formule (a): -BH3CN ou (b): -BH(4-w)Z w, dans laquelle Z représente un reste d'acide carboxylique et éventuellement en présence d'un acide carboxylique en C1-C4, ce qui fournit le composé désiré sous forme de base libre que l'on peut traiter si nécessaire, avec un acide pour obtenir un sel d'addition de ce composé.

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