Method for preparing a substituted 4-hydroxybenzaldehyde

Details Method for preparing a substituted 4-hydroxybenzaldehyde Method for preparing a substituted 4-hydroxybenzaldehyde

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 45/65 (2006.01) C07C 51/16 (2006.01) C07C 51/367 (2006.01) C07C 51/373 (2006.01)

Patent

CA 2188183

A method for preparing a 4-hydroxybenzaldehyde having at least one substituent in the ortho position of the OH group, is disclosed. In particular, the preparation of 3-methoxy-4-hydroxybenzaldehyde and 3-ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde is disclosed. The method for preparing a 4-hydroxybenzaldehyde which is at least 3-substituted by an alkoxy group comprises a step wherein a phenol compound which is at least 2-substituted by an alkoxy group and has positions 4 and 6 free is carboxylated in position 6 then hydroxymethylated in position 4, followed by a step of oxidising the hydroxymethyl group to a formyl group, and finally a decarboxylation step.

La présente invention a pour objet un procédé de préparation d'un 4-hydroxybenzaldéhyde porteur d'au moins un substituant en position ortho du groupe OH. Elle concerne plus particulièrement la préparation du 3-méthoxy-4-hydroxybenzaldéhyde et du 3-éthoxy-4 hydroxybenzaldéhyde. Le procédé de préparation d'un 4-hydroxybenzaldéhyde substitué, au moins en position 3 par un groupe alkoxy, est caractérisé par le fait qu'il consiste à soumettre un composé phénolique substitué au moins en position 2 par un groupe alkoxy et dont les positions 4 et 6 sont libres, à une première étape de carboxylation en position 6; puis à une étape d'hydroxyméthylation en position 4, suivie d'une étape d'oxydation du groupe hydroxyméthyle en groupe formyle; enfin à une dernière étape de décarboxylation.

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