Method for preparing a substituted perhydroisoindole

Details Method for preparing a substituted perhydroisoindole Method for preparing a substituted perhydroisoindole

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 209/44 (2006.01)

Patent

CA 2295992

The invention concerns a method for the industrial synthesis of a substituted perhydroisoindole of formula (I) and its pharmaceutically acceptable salts.

ABRÉGÉ L'invention concerne un procédé de préparation d'un perhydroisoindole substitué de formule (I): Image et de ses sels pharmaceutiquement acceptables. Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce que l'on fait réagir le diméthylsuccinate avec le benzaldéhyde en milieu méthanolique, pour conduire au diacide de formule (II): Image qui, après chauffage en milieu aprotique en présence d'anhydride acétique, conduit à l'anhydride de formule (III): Image que l'on fait réagir avec la perhydroisoindoline de formule (IV) dans un solvant aprotique Image pour conduire au composé de formule (V): Image qui subit une hydrogénation catalytique en utilisant comme catalyseur d'hydrogénation asymétrique le complexe Rhodium / (2S,4S)-N-butoxycarbonyl-4-diphénylphosphino- 2- diphénylphosphinométhylpyrrolidine, en milieu méthanolique ou chlorométhylénique, suivie d'une salification en présence d'une amine A pour conduire au composé de formule (VI): Image qui, en milieu basique en présence d'un sel minéral, conduit à un sel d'addition du composé de formule (I) que l'on transforme, le cas échéant, en acide correspondant, ou, en milieu acide, conduit au composé de formule (I), que l'on transforme, le cas échéant, en sel d'addition pharmaceutiquement acceptable. Le composé de formule (I) et ses sels pharmaceutiquement acceptables sont utiles dans le traitement des diabètes insulino-dépendants.

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