C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 243/24 (2006.01) C07C 231/14 (2006.01) C07C 261/02 (2006.01) C07C 269/06 (2006.01) C07D 205/00 (2006.01) C07D 205/08 (2006.01) C07D 207/00 (2006.01) C07D 207/12 (2006.01) C07D 207/273 (2006.01) C07D 231/00 (2006.01) C07D 233/22 (2006.01) C07D 233/28 (2006.01) C07D 233/54 (2006.01) C07D 241/04 (2006.01) C07D 241/18 (2006.01) C07D 241/36 (2006.01) C07D 241/44 (2006.01) C07D 243/12 (2006.01) C07D 401/00 (2006.01) C07D 401/04 (2006.01) C07D 403/00 (2006.01) C07D 403/04 (2006.01) C07D 403/06 (2006.01) C07D
Patent
CA 2318601
The present invention relates to a method for preparing an N-[(aliphatic or aromatic)carbonyl]-2-aminoacetamide compound of formula (I) wherein Ra is (II); Raa is hydrogen, optionally substituted aliphatic or optionally substituted aromatic; Rb is hydrogen, optionally substituted aliphatic or optionally substituted aromatic; Rca and Rcb are independently hydrogen, optionally substituted aliphatic or optionally substituted aromatic; Rd is (III); and Rda is optionally substituted aliphatic or optionally substituted aromatic; and Raa is substituted with a primary or secondary protected amine that upon deprotection can react with the *ab or *db carbon, or at least one of Rb, Rca or Rcb where each is at least substituted with an activated carboxylic acid to form a 5-7 membered cyclic ring; or Rb is substituted with a primary or secondary protected amine that upon deprotection can react with the *ab or *db carbon, or at least one of Raa, Rca or Rcb where each is at least substituted with an activated carboxylic acid to form a 5-7 membered cyclic ring; or Rca and Rcb are independently substituted with a primary or secondary protected amine that upon deprotection can react with the *ab or *db carbon, or at least one of Raa, Rb, Rca, Rcb or Rda where each is at least substituted with an activated carboxylic acid to form a 5-7 membered cyclic ring; or Rda is substituted with a primary or secondary protected amine that upon deprotection can react with at least one of Rca or Rcb where each is at least substituted with an activated carboxylic acid to form a 5-7 membered cyclic ring, provided that when Raa is substituted with a primary or secondary protected amine that upon deprotection can react with Rb at least substituted with an activated carboxylic acid, then Raa is other than substituted aliphatic, comprising reacting the following four compounds: a carbonyl compound of formula (IV), an amine compound of formula NH2Rb, an isonitrile compound of formula NCRda, and an acid compound of formula RaCO2H, to produce the N-[(aliphatic or aromatic)carbonyl]-2-aminoacetamide compound, and the N- [(aliphatic or aromatic)carbonyl]-2-aminoacetamide compound. The invention is also directed to a method for cyclizing N-[(aliphatic or aromatic)carbonyl]-2- aminoacetamide compound to a cyclic compound selected from the group consisting of a 1,4-benzodiazepine-2,5-dione derivative, diketopiperazine derivative, ketopiperazine derivative, lactam derivative, 1,4-benzodiazapine derivative and dihydroquinoxalinones derivative, and the cyclized compound.
L'invention concerne un procédé de préparation d'un composé N-[carbonyl(aliphatique ou aromatique)]-2-aminoacétamide représenté par la formule (I). Dans cette formule, R¿a? est représenté par la formule (II); R¿aa? représente hydrogène aliphatique ou aromatique éventuellement substitué; R¿b? représente hydrogène aliphatique ou aromatique éventuellement substitué; R¿ca? et R¿cb? représentent indépendamment hydrogène aliphatique ou aromatique éventuellement substitué; R¿d? est représenté par la formule (III); et R¿da? représente hydrogène aléphatique ou aromatique éventuellement substitué; et R¿aa? est substitué par une amine protégée primaire ou secondaire, qui lors d'une déprotection, peut réagir avec le carbone *ab ou *db ou au moins l'un de R¿b?, R¿ca? ou R¿cb?, où chacun est au moins substitué par un acide carboxylique activé pour former un noyau cyclique de 5-7 éléments; ou R¿b? est substitué par une amine protégée primaire ou secondaire, qui lors d'une déprotection, peut réagir avec le carbone *ab ou *db ou au moins l'un de R¿aa?, R¿ca? ou R¿cb?, où chacun est au moins substitué par un acide carboxylique activé pour former un noyau cyclique de 5-7 éléments; ou R¿ca? et R¿cb? sont indépendamment substitués par une amine protégée primaire ou secondaire, qui lors d'une déprotection, peut réagir avec le carbone *ab ou *db ou au moins l'un de R¿aa?, R¿b?, R¿ca? ou R¿cb? ou R¿da?, où chacun est au moins substitué par un acide carboxylique activé pour former un noyau cyclique de 5-7 éléments; ou R¿da? est substitué par une amine protégée primaire ou secondaire, qui lors d'une déprotection, peut réagir avec au moins l'un de R¿ca? ou R¿cb?, où chacun est au moins substitué par un acide carboxylique activé pour former un noyau cyclique de 5-7 éléments, à condition que lorsque R¿aa? est substitué par une amine protégée primaire ou secondaire, qui lors d'une déprotection, peut réagir avec R¿b? au moins substitué par un acide carboxylique activé, R¿aa? représente un radical autre qu'un radical aléphatique substitué. L'invention concerne également un procédé consistant à faire réagir les quatre composants suivants: un composé carbonyle représenté par la formule (IV), un composé aminé représenté par la formule NH¿2?R¿b?, un composé isonitrile représenté par la formule NCR¿da?, et un composé acide représenté par la formule R¿a?CO¿2?H, pour produire le composé N-[carbonyl(aliphatique ou aromatique)]-2-aminoacétamide. L'invention concerne, en outre, un procédé permettant de cycliser un composé N-[carbonyl(aliphatique ou aromatique)]-2-aminoacétamide en un composé cyclique sélectionné dans le groupe constitué par un dérivé de 1,4-benzodiazépine-2,5-dione, un dérivé de dikétopipérazine, un dérivé de kétopipérazine, un dérivé de lactam, un dérivé de 1,4-benzodiazapine, un dérivé de dihydroquinoxalinones et du composé cyclisé.
Cherrier Marie-Pierre
Hulme Christopher
Labaudiniere Richard F.
Ma Liang
Mason Helen J.
Aventis Pharmaceuticals Inc.
Aventis Pharmaceuticals Products Inc.
Goudreau Gage Dubuc
LandOfFree
Method for preparing an n-[(aliphatic or... does not yet have a rating. At this time, there are no reviews or comments for this patent.
If you have personal experience with Method for preparing an n-[(aliphatic or..., we encourage you to share that experience with our LandOfFree.com community. Your opinion is very important and Method for preparing an n-[(aliphatic or... will most certainly appreciate the feedback.
Profile ID: LFCA-PAI-O-2017662