C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 67/00 (2006.01) C12P 7/00 (2006.01) C12P 7/62 (2006.01)
Patent
CA 2387950
The present invention relates to a process for preparing a chiral ester expressed in formula (100) by mixing and reacting: a ketone of formula (4); a ruthenium complex selected from the group consisting of compounds (1, 2 and 3) expressed in formula (1) to (3) to activate hydrogenation of said ketone to a racemic alcohol and racemization of said racemic alcohol; a lipase to acylate selectively one of enantiomers of said racemic alcohol; a hydride donor group to supply a hydride group to said ruthenium complex; and an acyl donor group to supply acyl group to said lipase. In formula (1) wherein Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7, Y8, Y9, Y10, Y11, and Y12 are independentlya hydrogen atom or C1- C5 alkyl group; and X is Br, Cl or I. In formula (2) wherein Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6 Y7, Y8, Y9, Y10, Y11, and Y12 are independently a hydrogen atom or C1- C5 alkyl group; and X is Br, Cl, or I. In formulae (3), (4), and (100) wherein R1, R2, and R3 are, independently, optionally substituted alkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted cyclyoalkyl group and R1 and R2, R1 and R3, and R2 and R3 can be cyclized each other, where said substituent of alkyl, aryl and cycloalkyl is a hetero atom such as a halogen atom and a cyano group.
La présente invention concerne un procédé de préparation d'un ester chiral selon la formule (100), par mélange et réaction des composants suivants: une cétone de formule (4); un complexe de rhuténium choisi dans le groupe constitué des composés (1, 2 et 3) selon les formules (1 à 3), servant à activer l'hydrogénation de ladite cétone pour former un alcool racémique et la racémisation dudit alcool racémique; une lipase servant à acyler de façon sélective un des énantiomères dudit alcool racémique; un groupe donneur hybride pour fournir un groupe hybride audit complexe de ruthénium; et un groupe donneur acyle pour fournir un groupe acyle à ladite lipase. Dans ladite formule (1), Y¿1?, Y¿2?, Y¿3?, Y¿4?, Y¿5?, Y¿6?, Y¿7?, Y¿8?, Y¿9?, Y¿10?, Y¿11? et Y¿12? représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C¿1?-C¿5?, et X représente Br, Cl ou I. Dans la formule (2), Y¿1?, Y¿2?, Y¿3?, Y¿4?, Y¿5?, Y¿6?, Y¿7?, Y¿8?, Y¿9?, Y¿10?, Y¿11? et Y¿12? représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C¿1?-C¿5?, et X représente Br, Cl ou I. Dans les formules (3), (4) et (100), R?1¿, R?2¿ et R?3¿ représentent indépendamment alkyle éventuellement substitué, aryle éventuellement substitué ou cycloalkyle éventuellement substitué, et R?1¿ et R?2¿, R?1¿ et R?3¿, et R?2¿ et R?3¿ peuvent être cyclisés ensemble, le substituant du groupe alkyle, aryle et cycloalkyle étant un hétéroatome tel qu'un atome d'halogène et un groupe cyano.
Jung Hyun Min
Kim Mahn-Joo
Koh Jeong Hwan
Park Jai Wook
Mccarthy Tetrault Llp
Pohang University Of Science And Technology
Samsung Fine Chemicals Co. Ltd.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1489595