C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 50/34 (2006.01) C07C 46/00 (2006.01) C07C 46/02 (2006.01) C07C 49/593 (2006.01) C07C 50/18 (2006.01) C07C 50/38 (2006.01) C07C 51/377 (2006.01) C07C 51/62 (2006.01) C07C 66/02 (2006.01) C07C 67/08 (2006.01) C07C 69/12 (2006.01) C07C 69/95 (2006.01) A61K 31/12 (2006.01)
Patent
CA 2251024
The invention concerns a novel method for preparing substituted anthraquinone represented by the general formula (I) in which R represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, a chloromethyl group, a -COCl group, a COOR' group or a -CH¿2?OR' group in which R' is a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, R¿1? represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a linear or branched alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, or an acyloxy group of 1 to 5 carbon atoms, and R¿2? represents a hydrogen atom, by Diels-Alder reaction between a 1,4-naphthoquinone of general formula (II): in which R¿2? is as defined above, and X represents a hydrogen or halogen atom and an acyclic diene of formula (III): CH¿2? = CR - CH -OR¿2? in which R is as defined above, and R¿3? represents a silyl group of formula -Si(R¿4?)¿3? in which R¿4? is a linear or branched alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, followed by an oxidising deprotecting reaction using Jones reagent for obtaining substituted anthraquinone of general formula (I). The invention is for preparing rheins useful in pharmaceutics.
L'invention concerne un nouveau procédé de préparation d'anthraquinones substituées représentées par la formule générale (I), dans laquelle R représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atomes de carbone, un groupe chlorométhyle, un groupe -COC1, un groupe - COOR' ou un groupe -CH2OR' où R' est atome d'hydrogène ou un groupe alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atomes de carbone, R1 représente un atome d'hydrogène, un group hydroxyle, alcoxy linéaire ou ramifié de 1 à 5 atomes de carbone, ou acyloxy de 1 à 5 atomes de carbone, et R2 représente un atome d'hydrogène, par réaction de Diels-Alder entre une 1,4-naphtoquinone de formule générale (II), dans laquelle R1 est comme ci-dessus, et X représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, et un diène acyclique de formule (III): CH2=CR-CH=CH-OR3, dans laquelle R est comme ci-dessus, et R3 représente un groupe silyle de formule -Si(R4)3 où R4 est un group alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atomes de carbone, suivie d'une réaction de déprotection oxidante au moyen du réactif de Jones, pour obtenir l'anthraquinone substituée de formule générale (I). Application à la préparation de rhéines utiles en pharmacie.
Estanove Cyril
Pruvost Francois
Girex
Ogilvy Renault Llp/s.e.n.c.r.l.,s.r.l.
LandOfFree
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