Method for preparing sulphostin and analogue thereof or...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – F

Patent

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C07F 9/553 (2006.01) C07B 57/00 (2006.01) C07C 215/30 (2006.01) C07F 9/568 (2006.01) C07F 9/572 (2006.01) C07F 9/59 (2006.01)

Patent

CA 2469610

A process for preparation of compounds represented by the general formula (5): (5) [wherein n is an integer of 0 to 3; and Y is an amino-protecting group], which comprises making a silylating agent act on a compound represented by the general formula (3): (3) and then reacting the resulting compound with P(=O)T3 (wherein T is halogeno) and ammonia successively; and a process for preparation of sulphostin or analogues thereof as represented by the general formula (8): (8) [wherein C* and P* each independently take S- or R - configuration], which comprises forming a diastereomeric salt by the use of an optically active amine and resolving this salt by fractional crystallization.

L'invention concerne un procédé de préparation de composés représentés par la formule générale (5) : (dans laquelle n désigne un nombre entier compris entre 0 et 3 ; et Y représente un groupe de protection amino). Ce procédé consiste à faire agir un agent de silylation sur un composé représenté par la formule générale (3) et puis à faire réagir le composé obtenu avec P(=O)T3 (T représentant un halogène) et puis avec de l'ammoniaque. L'invention concerne également un procédé de préparation de sulfostine ou d'analogues de celle-ci, tels que représentés par la formule générale (8) (dans laquelle C* et P* ont indépendamment l'un de l'autre la configuration S- ou R-). Ce procédé consiste à former un sel diastéréomère par mise en oeuvre d'une amine optiquement active et à séparer ce sel par cristallisation fractionnée.

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