Method for producing 1,4-diphenyl azetidinone derivatives

Details Method for producing 1,4-diphenyl azetidinone derivatives Method for producing 1,4-diphenyl azetidinone derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 205/08 (2006.01)

Patent

CA 2567149

The invention relates to a method for producing 1,4-diphenyl azetidinone derivatives from suitably protected .beta.-substituted amino amides, in the presence of silylation agents. Said method uses cyclization catalysts that comprise phosphonium ions as the cation of formula (XII), and ions of the following general formulas (a), (b), (c) or (d) as the anion. In said formulas, the symbols, substituents and indices are defined as follows: Z = C=O, C=S, S=O, SO2 or C=NR20; K = O, S, NR21 or CR22R23; L = NR24 or CR25R26; n = 0 or 1; M = O, C=O, NR27 or CR28R29; Q = O, S, NR30, CR31R32,C=O, C=S, S=O, SO2 or C=NR34; R = CR35 or N; T = CR36 or N; U = CR37 or N; V = CR38 or N; the groups R16 to R19can represent, for example, aryl or (C1-C15) alkyl, aryl(C1-C10)alkene, and the groups R20 to R32 and R34 to R38 can represent in addition H or heteroaryl; R39 and R40 represent, for example (C1-C6) alkyl. The anion can also be R41O-,R42COO- or Cl-, Br- or I- (combined with Ag2O).

L'invention concerne un procédé pour produire des dérivés de 1,4-diphénylazétidinone à partir d'aminoamides .beta.-substitués protégés de manière appropriée en présence d'agents de silylation. Dans ce procédé, on utilise des catalyseurs de cyclisation qui présentent, comme cation, des ions phosphonium de formule (XII) et, comme anion, des ions de formules générales (a) ou (b) ou (c) ou (d). Dans ces formules, les symboles, substituants et indices ont la signification suivante : Z représente C=O, C=S, S=O, SO¿2? ou C=NR?20 ¿; K représente O, S, NR?21¿ ou CR?22¿R?23¿; L représente NR?24¿ ou CR?25¿R?26 ¿; n vaut 0 ou 1 ; M représente O, C=O, NR?27¿ ou CR?28¿R?29 ¿; Q représente O, S, NR?30¿, CR?31¿R?32¿,? ¿C=O, C=S, S=O, SO¿2? ou C=NR?34 ¿; R représente CR?35¿ ou N ; T représente CR?36¿ ou N ; U représente CR?37¿ ou N ; V représente CR?38¿ ou N. Les restes R?16 ¿à R?19¿mentionnés peuvent, par exemple, représenter aryle ou alkyle(C¿1?-C¿15?), aryl-alkylène(C¿1?-¿-?C¿10?) et les restes R?20 ¿à R?32 ¿et R?34 ¿à R?38¿peuvent également représenter H ou hétéroaryle, R?39 ¿et R?40 ¿représentant par exemple alkyle(C¿1?-C¿6?). L'anion peut également être R?41¿O?-¿,?¿R?42¿COO?-¿ ou Cl?-¿, Br?-¿ ou I?-¿ (combiné avec Ag¿2?O).

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