Method for producing 1-substituted 5- or 3-hydroxypyrazoles

Details Method for producing 1-substituted 5- or 3-hydroxypyrazoles Method for producing 1-substituted 5- or 3-hydroxypyrazoles

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 231/20 (2006.01)

Patent

CA 2351370

The invention relates to a method for producing 1-substituted 5- and/or 3- hydroxypyrazoles of formulas (I) and (II), wherein R1 represents C1-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, C3-C6-cycloalkyl or C1- C4-alkoxy, whereby these groups can be substituted by halogen, C1-C4-alkoxy, phenoxy, C1-C6-alkoxycarbonyl, C1-C6-alkylthiocarbonyl or a cyclic ring system with 3-14 ring atoms, by reacting a 3-alkoxyacrylic acid alkyl ester of formula (III), wherein R2, R3 independently mean C1-C6-alkyl or C3-C6-cycloalky, with a hydrazine of formula (IV), wherein R1 has the above cited meaning, a) at a pH value of 6- 11 to form 5-hydroxypyrazoles of formula (I), or b) at a pH value of 11-14 to form 3-hydroxypyrazoles of formula (II).

Procédé de préparation de 5- et/ou 3-hydroxypyrazoles substitués en position 1, de formule (I) et (II) dans lesquelles R<1> représente alkyle C1-C6, alcényle C2-C6, alcynyle C2-C6, cycloalkyle C3-C6 ou alcoxy C1-C4, ces groupes pouvant être substitués par halogène, alcoxy C1-C4, phénoxy, alcoxycarbonyle C1-C6, alkylthiocarbonyle C1-C6 ou un système de noyau cyclique ayant 3 à 14 atomes sur le noyau, qui consiste à faire réagir un alkylester d'acide 3-alcoxyacrylique de formule générale (III), dans laquelle R<2> et R<3> représentent indépendamment l'un de l'autre alkyle C1-C6 ou cycloalkyle C3-C6, avec une hydrazine de formule (IV) dans laquelle R<1> est tel que défini ci-dessus, (a) à une valeur pH de 6 à 11 pour obtenir des 5-hydroxypyrazoles de formule (I) ou à une valeur pH de 11à 14 pour obtenir des 3-hydroxypyrazoles de formule (II).

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