Method for producing 2-amino-4,6-dichloro-5-formamidopyrimidine

Details Method for producing 2-amino-4,6-dichloro-5-formamidopyrimidine Method for producing 2-amino-4,6-dichloro-5-formamidopyrimidine

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 239/48 (2006.01) C07D 239/54 (2006.01)

Patent

CA 2552943

The invention relates to a method for producing 2-amino-4,6-dichloro-5- formamidopyrimidine from 2,5-diamino-4,6-dihydroxypyrimidine or a salt thereof. According to said method, a) 2,5-diamino-4,6-dihydroxypyrimidine or the salt or tautomer forms thereof are reacted with a chlorination agent and a formamide of formula (I) wherein R1 and R2 independently represent a C1-C4 alkyl radical or -R1-R2- represents -(CH2)n- where n = 4-6, or -(CH2)2-0- (CH2)2-, without adding a solvent, at a temperature of between 50 and 130 ~C, b) the reaction product obtained in step a) is reacted with water at a temperature of between 0 and 100 ~C, and regulated to a pH value of between 1 and 6 with an inorganic base, and c) the aqueous reaction mixture obtained in step b) is left to react at a temperature of between 70 and 120 ~C under hydrolysis to form 2-amino-4,6-dichloor-5-formamidopyrimidine. The inventive method enables satisfactory yields and high levels of purity of the end product to be obtained. As a result of the significantly reduced reaction volumes due to the solvent, auxiliary substances and residual substances saved, and the significantly simplified method, the costs incurred in the production of 2-amino-4,6-dichloro-5-formylaminopyrimidine are significantly reduced.

L'invention concerne un procédé pour produire de la 2-amino-4,6-dichloro-5- formamidopyrimidine à partir de la 2,5-diamino-4,6-dihydroxypyrimidine ou d'un sel de celle-ci. Ce procédé consiste à a) faire réagir de la 2,5-diamino-4,6-dihydroxypyrimidine ou un sel ou des formes tautomères de celle-ci avec un agent de chloration et un formamide de formule (I) où R?1¿ et R?2¿ désignent indépendamment un groupe alkyle C¿1?-C¿4? ou bien -R?1¿-R?2¿- signifient -(CH¿2?)¿n?-, n étant égal à 4 - 6, ou -(CH¿2?)¿2?-0-(CH¿2?)¿2?-, sans addition de solvant à une température allant de 50 à 130 ·C ; b) faire réagir le produit réactionnel de l'opération a) à une température allant de 0 à 100 ·C avec de l'eau et à le régler à un pH de 1,0 à 6,0 avec une base inorganique ; c) faire réagir le produit réactionnel aqueux de l'opération b) à une température allant de 70 à 120 ·C sous hydrolyse pour obtenir de la 2-amino-4,6-dichloro-5-formamidopyrimidine. Ce procédé permet d'obtenir des rendements satisfaisants et de hauts niveaux de pureté du produit fini. Les volumes réactionnels notablement réduits grâce à l'économie réalisée en termes de solvants, d'agents auxiliaires et de sous-produits, ainsi que la technique largement simplifiée de ce procédé diminuent sensiblement les coûts de production de la 2-amino-4,6-dichloro-5-formylaminopyrimidine.

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