C - Chemistry – Metallurgy – 07 – K
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
K
C07K 5/08 (2006.01) C07K 5/097 (2006.01)
Patent
CA 2351408
The invention relates to the production of L-prolyl-L-m-sarcolysyl-L-p- fluorophenylalanine and to the lower alkyl ester and/or acid addition salts thereof. To this end L-p-fluorophenylalanine presenting a protected carboxyl group is reacted with L-m-sarcolysine presenting a protected amino group, preferably during cooling in an anhydrous medium and in the presence of dicyclohexylcarbodiimide. This yields L-m-sarcolysyl-L-p-fluorophenylalanine presenting a protected amino group and a protected carboxyl group. The amino protective group is then split off, resulting in the formation of L-m- sarcolysyl-L-p-fluorophenylalanine presenting a protected carboxyl group. The resulting product is reacted with proline presenting a protected amino group in the presence of dicyclohexylcarbodiimide, so that L-prolyl-L-m-sarcolysyl-L- p-fluorophenylalanine with a protected amino group is obtained. Finally the amino protective group is split off and possibly the lower alkyl ester group split off and/or the resulting compound transformed into an acid addition salt.
L'invention concerne la production de L-prolyl-L-m-sarcolysyl-L-p-fluorophénylalanine et de l'ester d'alkyle inférieur et/ou des sels d'addition d'acide de celle-ci. Selon l'invention on fait réagir de la L-p-fluorophénylalanine présentant un groupe carboxyle protégé avec de la L-m-sarcolysine présentant un groupe amino protégé, de préférence avec refroidissement dans un milieu exempt d'eau, en présence de dicyclohexylcarbodiimide, de la L-m-sarcolysyl-L-p-fluorophénylalanine présentant un groupe amino protégé et un groupe carboxyle protégé étant ainsi obtenue. Ensuite, le groupe protecteur amino est éliminé avec formation de L-m-sarcolysyl-L-p-fluorophénylalanine présentant un groupe carboxyle protégé. On fait réagir le produit obtenu avec de la proline présentant un groupe amino protégé, en présence de dicyclohexylcarbodiimide. On obtient de la L-prolyl-L-m-sarcolysyl-L-p-fluorophénylalanine présentant un groupe amino protégé. Enfin, le groupe protecteur amino est éliminé et, éventuellement, le groupe ester d'alkyle inférieur est éliminé et/ou le composé obtenu est transformé en un sel d'addition d'acide.
Di Vittorio Pietro
Mehlem Francesco
Fetherstonhaugh & Co.
Ptc Pharma Ag
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1544683