Method for producing carbonyl compounds

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 45/38 (2006.01) C07C 45/39 (2006.01) C07C 47/127 (2006.01)

Patent

CA 2274489

The invention relates to a method for producing carbonyl compounds of formula (I), in which R1 is a hydrogen atom or alkyl radical with between 1 and 3 C atoms; R2 is a hydrogen atom or a radical of formula (II), in which R3 is a hydrogen atom or, together with R4, an oxygen atom; R4 is the radical OR6 or, together with R3, an oxygen atom; R5 is a hydrogen atom, an alkyl radical with between 1 and 8 C atoms or a cyclohexyl or cyclopentyl radical; and R6 is an alkyl radical with between 1 and 4 C atoms, a cyclohexyl or cyclopentyl radical or a radical of the formula -CH2-CHO or -CH2-CH2-O-CH2-CHO. According to said method, the carbonyl compounds are produced by gas phase oxidation of methanol or alcohols of formula (III), in which R1 and R5 have the meaning assigned above and R7 is a hydrogen atom or an OR8 radical, and R8 is a hydrogen atom, an alkyl radical with between 1 and 4 C atoms, a cyclohexyl or cyclopentyl radical or a radical of the formula -CH2-CH2-OH or -CH2-CH2-O-CH2- CH2-OH, with a gas containing oxygen, in the presence of catalysts containing copper and/or silver, and a phosphorus compound which is volatile under reaction conditions in such a quantity that the amount of phosphorus (calculated as P), in relation to the part by weight of alcohol used, is up to 20 ppm. Said method is characterized in that the quantity of phosphorus is added in at least two parts: a) the first part is added with the gaseous starting mixture before the catalyst bed, and b) at least one other part is added in the catalyst bed.

La présente invention concerne un procédé de préparation de composés carbonyle de formule (I), dans laquelle R?1¿ représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle comportant 1 à 3 atomes de C; R?2¿ représente un atome d'hydrogène ou un radical de formule (II) dans laquelle R?3¿ représente un atome d'hydrogène ou, conjointement avec R?4¿, un atome d'oxygène; R?4¿ représente le radical OR?6¿ ou, conjointement avec R?3¿, un atome d'oxygène; R?5¿ représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle comportant 1 à 8 atomes de C ou un radical cyclohexyle ou cyclopentyle; et R?6¿ représente un radical alkyle comportant 1 à 4 atomes de C, un radical cyclohexyle ou cyclopentyle ou un radical de formule -CH¿2?-CHO ou -CH¿2?-CH¿2?-O-CH¿2?-CHO. Selon ce procédé, les composés carbonyle sont préparés par oxydation en phase gazeuse de méthanol ou d'alcools de formule (III), dans laquelle R?1¿ et R?5¿ ont la signification mentionnée ci-dessus et R?7¿ représente un atome d'hydrogène ou un radical OR?8¿, et R?8¿ représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle comportant 1 à 4 atomes de C, un radical cyclohexyle ou cyclopentyle, ou un radical de formule CH¿2?-CH¿2?-OH ou CH¿2?-CH¿2?-O-CH¿2?-CH¿2?-OH, avec un gaz contenant de l'oxygène, en présence de catalyseurs contenant du cuivre et/ou de l'argent, et un composé phosphore volatil dans les conditions de réaction, dans une proportion telle que la proportion de phosphore (calculée en tant que P), par rapport à la proportion en poids d'alcool utilisé, atteigne jusqu'à 20 ppm, ledit procédé étant caractérisé en ce que la proportion de phosphore est ajoutée en au moins deux parties: a) la première est ajoutée, avec le mélange de départ gazeux, en amont du lit catalytique, et b) au moins une autre partie est ajoutée dans le lit catalytique.

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