C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 231/12 (2006.01) C07D 231/14 (2006.01)
Patent
CA 2690460
The invention relates to a method for producing 3-difluoromethyl-substituted pyrazole compounds of formula (I), wherein R1 represents H, halogen, nitro, C1-C8 alkyl, C1-C8 haloalkyl, C3-C8 cycloalkyl, phenyl, naphthyl, hetaryl, cyano, -C(=O)- OR1a, -C(=O)NR1b R1c, -C(=O)-SR1d or -C(=S)-SR1e; R2 represents H, C1-C4 alkyl, benzyl or phenyl; R3 represents H, halogen, C1-C8 alkoxy, C1-C8 haloalkoxy, C3-C8 cycloalkoxy, C2-C8 alkenyloxy, C1-C8 alkylthio, C1-C8 haloalkylthio, C3-C8 cyloalkylthio or C2-C8 alkenylthio; to compounds of formula (II.a) or (II.b), wherein R1 and R3 have one of the above definitions; R4 represents halogen, -OR4a, -SR4a,-O-SO2-R4a or a group -NR4b R4c; R5 and R6 represent C1- C8 alkyl, C1-C8 haloalkyl, C3-C8 cycloalkyl, benzyl or phenyl or together with the nitrogen atom to which they are bound represent a 3- to 8-membered heterocycle; to Lewis acid adducts of compounds of formula (II.b); to the use of compounds of formula (II.a) or (II.b) and of the Lewis acid adducts thereof for producing compounds of formula (I) or (VI); and to a method for converting said compounds to the corresponding 3-difluoromethylpyrazole-4-yl carboxylic acids.
La présente invention concerne un procédé de préparation de composés de pyrazol substitués par 3-difluorméthyle de formule (I) dans laquelle R1 est H, halogène, nitro, alkyle en C1-C8, haloalkyle en C1-C8, cycloalkyle en C3-C8, phényle, naphthyle, hétaryle, cyano, -C(=O)-OR1a, -C(=O)-NR1b R1c, -C(=O)-SR1d ou -C(=S)-SR1e; R2 est H, alkyle en C1-C4, benzyle ou phényle; R3 est H, halogène, alcoxy en C1-C8, haloalcoxy en C1-C8, cycloalcoxy en C3-C 8, alcényloxy en C2-C8, alkylthio en C1-C8, haloalkylthio en C1-C8, cycloalkylthio en C3-C8 ou alcénylthio en C2-C8; des composés de formule (II.a) ou (II.b), où R1 et R3 ont les correspondances indiquées précédemment; R4 est halogène, -OR4a, -SR4a , -O-SO2-R4a ou un groupe -NR4b R4c; R5 et R6 sont alkyle en C1-C8, haloalkyle en C1-C8, cycloalkyle en C3-C8, benzyle ou phényle ou forment ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un hétérocycle à 3 à 8 éléments; des produits d'addition d'acide de Lewis des composés de formule (II.b); l'utilisation de ces composés de formule (II.a) ou (II.b) et des produits d'addition d'acide de Lewis pour la préparation de composés de formule (I) ou (VI); et un procédé pour convertir ces composés en acides 3-difluorméthylpyrazol-4-yl carboxyliques correspondants.
Dietz Jochen
Grote Thomas
Lohmann Jan Klaas
Nett Markus
Rack Michael
Basf Se
Robic
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1973421