Method for producing esters free of enantiomers

C - Chemistry – Metallurgy – 12 – P

Patent

Rate now

  [ 0.00 ] – not rated yet Voters 0   Comments 0

Details

C12P 41/00 (2006.01) C12P 17/18 (2006.01)

Patent

CA 2274247

The invention relates to a method for producing enantiomer-free esters of formula (I) (Ia or Ib), where the substituents represent the following: R1 is a hydrogen or a substituted or unsubstituted C1-C6-alkyl-, C1-C6-alkoxy-, or C1-C6-alkanoyl; R2 and R3 independently of each other are hydrogen or a substituted or unsubstituted C1-C6-alkyl-, C1-C6-alkoxy-, or C1-C6-alkanoyl-, C1-C6-alkylthio-, C1-C6-alkyl sulfinyl or C1-C6-alkyl sulfonyl-; R4 is not equal to R5 and independently of each other they are either hydrogen or an substituted or unsubstituted C1-C6-alkyl-, or together with the hydrogen atoms, to which they are bound, form a substituted or unsubstituted C3-C6- cyclo alkylidene; and R6 is a substituted or unsubstituted aryl-, C1-C20-alkyl- , C3-C20-alkenyl-, C3-C20-alkynyl-, C1-C20-alkoxy-C1-C20-alkyl. The method is characterized in that racemic compounds of the formula (II), in which the substituents R1 to R5 have the meanings given above, are reacted with a lipase or esterase in the presence of vinyl esters of formula (III), where R6 has the meaning given above and R7 represents hydrogen or methyl, to form compounds of formula (I).

La présente invention a trait à un procédé de production d'esters exempts d'énantiomères, correspondant à la formule (I) (Ia ou Ib), où les susbstituants représentent ce qui suit: R?1¿ est hydrogène ou un C¿1?-C¿6?-alkyle-, C¿1?-C¿6?-alkoxy-, ou C¿1?-C¿6?-alkanoyle; R?2¿ et R?3¿, indépendamment l'un de l'autre, sont hydrogène ou un C¿1?-C¿6?-alkyle, C¿1?-C¿6?-alkoxy, ou un C¿1?-C¿6?-alkanoyle, C¿1?-C¿6?-alkylthio-, C¿1?-C¿6?-alkyle sulfinyle ou C¿1?-C¿6?-alkyle sulfonyle- substitué ou non substitué; R?4¿ n'est pas égal à R?5¿ et, indépendamment l'un de l'autre, ils ne sont ni hydrogène ni un C¿1?-C¿6?-alkyle- substitué ou non substitué, et ne forment pas non plus avec les atomes d'hydrogène auxquels ils sont liés un C¿3?-C¿6?-cyclo alkylidène; et R?6¿ est un aryle-, C¿1?-C¿20?-alkyle-, C¿3?-C¿20?-alkényle-, C¿3?-C¿20?-alkynyle-, C¿1?-C¿20?-alkoxy-C¿1?-C¿20?-alkyle-. Le procédé se caractérise en ce que, pour obtenir des composés de la formule (I), les composés racémiques de la formule (II) dans laquelle les substituants R?1¿ à R?5¿ ont les significations indiquées ci-dessus, sont mis à réagir avec une lipase ou une estérase en présence d'esters de vinyle de la formule (III), dans laquelle R?6¿ a la signification indiquée plus haut et R?7¿ représente hydrogène ou méthyle.

LandOfFree

Say what you really think

Search LandOfFree.com for Canadian inventors and patents. Rate them and share your experience with other people.

Rating

Method for producing esters free of enantiomers does not yet have a rating. At this time, there are no reviews or comments for this patent.

If you have personal experience with Method for producing esters free of enantiomers, we encourage you to share that experience with our LandOfFree.com community. Your opinion is very important and Method for producing esters free of enantiomers will most certainly appreciate the feedback.

Rate now

     

Profile ID: LFCA-PAI-O-1790269

  Search
All data on this website is collected from public sources. Our data reflects the most accurate information available at the time of publication.