C - Chemistry – Metallurgy – 12 – P
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
12
P
C12P 41/00 (2006.01) C12P 17/18 (2006.01)
Patent
CA 2274247
The invention relates to a method for producing enantiomer-free esters of formula (I) (Ia or Ib), where the substituents represent the following: R1 is a hydrogen or a substituted or unsubstituted C1-C6-alkyl-, C1-C6-alkoxy-, or C1-C6-alkanoyl; R2 and R3 independently of each other are hydrogen or a substituted or unsubstituted C1-C6-alkyl-, C1-C6-alkoxy-, or C1-C6-alkanoyl-, C1-C6-alkylthio-, C1-C6-alkyl sulfinyl or C1-C6-alkyl sulfonyl-; R4 is not equal to R5 and independently of each other they are either hydrogen or an substituted or unsubstituted C1-C6-alkyl-, or together with the hydrogen atoms, to which they are bound, form a substituted or unsubstituted C3-C6- cyclo alkylidene; and R6 is a substituted or unsubstituted aryl-, C1-C20-alkyl- , C3-C20-alkenyl-, C3-C20-alkynyl-, C1-C20-alkoxy-C1-C20-alkyl. The method is characterized in that racemic compounds of the formula (II), in which the substituents R1 to R5 have the meanings given above, are reacted with a lipase or esterase in the presence of vinyl esters of formula (III), where R6 has the meaning given above and R7 represents hydrogen or methyl, to form compounds of formula (I).
La présente invention a trait à un procédé de production d'esters exempts d'énantiomères, correspondant à la formule (I) (Ia ou Ib), où les susbstituants représentent ce qui suit: R?1¿ est hydrogène ou un C¿1?-C¿6?-alkyle-, C¿1?-C¿6?-alkoxy-, ou C¿1?-C¿6?-alkanoyle; R?2¿ et R?3¿, indépendamment l'un de l'autre, sont hydrogène ou un C¿1?-C¿6?-alkyle, C¿1?-C¿6?-alkoxy, ou un C¿1?-C¿6?-alkanoyle, C¿1?-C¿6?-alkylthio-, C¿1?-C¿6?-alkyle sulfinyle ou C¿1?-C¿6?-alkyle sulfonyle- substitué ou non substitué; R?4¿ n'est pas égal à R?5¿ et, indépendamment l'un de l'autre, ils ne sont ni hydrogène ni un C¿1?-C¿6?-alkyle- substitué ou non substitué, et ne forment pas non plus avec les atomes d'hydrogène auxquels ils sont liés un C¿3?-C¿6?-cyclo alkylidène; et R?6¿ est un aryle-, C¿1?-C¿20?-alkyle-, C¿3?-C¿20?-alkényle-, C¿3?-C¿20?-alkynyle-, C¿1?-C¿20?-alkoxy-C¿1?-C¿20?-alkyle-. Le procédé se caractérise en ce que, pour obtenir des composés de la formule (I), les composés racémiques de la formule (II) dans laquelle les substituants R?1¿ à R?5¿ ont les significations indiquées ci-dessus, sont mis à réagir avec une lipase ou une estérase en présence d'esters de vinyle de la formule (III), dans laquelle R?6¿ a la signification indiquée plus haut et R?7¿ représente hydrogène ou méthyle.
Balkenhohl Friedhelm
Holman Nicholas John
Koser Stefan
Basf Aktiengesellschaft
Robic
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1790269