Method for producing isoureas

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 213/61 (2006.01) C07D 277/32 (2006.01)

Patent

CA 2307195

The present invention relates to a method for producing a compound of formula (IV) wherein R1 is an optionally substituted hydrocarbon group; R2 is H or an optionally substituted hydrocarbon group; and Q is an optionally substituted heterocyclic group, or a salt thereof which comprises subjecting a compound of formula (I) wherein R1 has the same meaning as defined above, or a salt thereof to the nitration reaction (a), and further subjecting the resulting mixture without isolating/purifying the resulting compound of formula (II) wherein R1 has the same meaning as defined above, or a salt thereof to the reaction (b) with a compound of the formula (III): Q-CH2-NH-R2, wherein each symbol has the same meaning as defined above, or a salt thereof. According to the production method of the present invention, a compound (IV) as an intermediate of a guanidine derivative having an excellent insecticidal activity, or a salt thereof can be mass-produced industrially.

La présente invention concerne un procédé de production d'un composé de la formule (IV) dans laquelle R<1> représente un groupe hydrocarbure éventuellement substitué; R<2> représente H ou un groupe hydrocarbure éventuellement substitué; et Q représente un groupe hétérocyclique éventuellement substitué; ou alors un sel de ce composé. Le procédé consiste à soumettre un composé de la formule (I), dans laquelle R<1> a la même signification que ci-dessus, ou un sel de ce composé à la réaction de nitration (a), puis à soumettre le mélange obtenu, sans isolement/purification du composé obtenu de la formule (II), dans laquelle R<1> a la même signification que ci-dessus, ou un sel de ce composé à la réaction (b) avec un composé de la formule (III): Q-CH2-NH-R<2>, dans laquelle chaque symbole a la même signification que ci-dessus, ou avec un sel de ce composé. Selon le procédé de production de la présente invention, on peut produire en série, de manière industrielle, un composé (IV) comme intermédiaire d'un dérivé de guanidine possédant une excellente activité insecticide, ou un sel de ce composé.

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