Method for producing lipoic acid and dihydrolipoic acid

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 339/04 (2006.01) C07C 303/38 (2006.01) C07C 319/18 (2006.01) C07C 323/52 (2006.01) C07C 309/66 (2006.01)

Patent

CA 2417842

The invention relates to a method for producing R-lipoic acid and S-lipoic acid comprising a step selected from the following: (a) distillation of dihydrolipoic acid, (b) reaction of (2) or the stereoisomer thereof, wherein Ms represents SO2-R', and R and R' independently mean C1-C6-alkyl, C3-C8- cycloalkyl, C3-C8-cycloalkylalkyl, aryl or aralkyl, with sodium sulphide and sulphur in ethanol and reaction with a complex hydride, (c) extraction of a protic solution of R dihydrolipoic acid or S-dihydrolipoic acid with an organic solvent at a pH value of 9 -10, or (d) extraction of R-dihydrolipoic acid or S-dihydrolipoic acid with an organic solvent from a protic solution at a pH value of 4 - 5, or a combination of individual or several steps (a) - (d). The invention also relates to a method for producing dihydrolipoic acid and the compound 1,6,8 octane triol.

L'invention concerne un procédé pour produire de l'acide lipoïque R ou de l'acide lipoïque S, comportant une opération sélectionnée dans le groupe comprenant (a) la distillation de l'acide dihydrolipoïque, (b) la mise en réaction de (2) ou de son stéréo-isomère, Ms signifiant SO¿2?-R' et R et R' signifiant indépendamment l'un de l'autre alkyle C¿1?-C¿6?, cycloalkyle C¿3?-C¿8?, cycloalkylalkyle C¿3?-C¿8?, aryle ou aralkyle, avec du sulfure de sodium et du soufre dans de l'éthanol, et la mise en réaction avec un hydrure complexe, (c) l'extraction d'une solution protique d'acide dihydrolipoïque R ou d'acide dihydrolipoïque S au moyen de solvants organiques avec un pH allant de 9 à 10, ou (d) l'extraction d'acide dihydrolipoïque R ou d'acide dihydrolipoïque S au moyen de solvants organiques d'une solution protique dont le pH va de 4 à 5. Le procédé peut également être une combinaison de certaines opérations de (a) à (d) ou de plusieurs opérations de (a) à (d). L'invention porte aussi sur un procédé pour produire de l'acide dihydrolipoïque et sur le composé 1,6,8 octantriol.

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