Method for producing n-butyraldehyde and/or n-butanol

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 47/02 (2006.01) C07C 29/132 (2006.01) C07C 31/12 (2006.01) C07C 41/06 (2006.01) C07C 41/32 (2006.01) C07C 41/54 (2006.01) C07C 43/303 (2006.01) C07C 45/51 (2006.01)

Patent

CA 2282538

The invention relates to a method for producing n-butyraldehyde and/or n- butanol, whereby a) 1.3 butadiene or hydrocarbon mixtures containing butadiene are reacted with an alcohol of the formula (I) ROH wherein the radical R is an unsubstituted C2- to C20-alkyl- or alkenyl- or a C2- to C20-alkyl- or alkenyl- substituted with 1 to 2 C1- to C10-alkoxy- or hydroxy groups, a C6- to C10- aryl- or a C7- to C11- arylkyl group or methyl group at a high temperature and under high pressure in the presence of a bronsted acid or in the presence of a complex of an element from group IA, VIIA or VIIIA of the periodic table of elements with ligands containing phosphor or nitrogen to form a mixture of adducts of formulae (II) and (III); b) isomerizing adduct (III) to adduct (II); c) converting adduct (III) into acetal of formula (IV) in the presence of a sufficient quantity of an alcohol ROH I to form acetal (IV) and a homogeneous or heterogeneous transitional metal element catalyst which is different from dicobaltoctacarbonyl or hydridocobalttetracarbonyl in the liquid phase in essentially water-free conditions and d) then reacting this acetal (IV) with hydrogen and water or water in the presence of a homogenous or heterogeneous transitional metal element catalyst which is different from dicobaltoctacarbonyl or hydridocobalttetracarbonyl in liquid phase to produce n-butyraldehyde and/or n-butanol and releasing the alcohol ROH I and returning the released alcohol ROH I to the reaction in accordance with partial reaction a) and/or c).

L'invention concerne un procédé de production de n-butyraldéhyde et/ou de n-butanol selon lequel a) on fait réagir du butadiène-1,3 ou des mélanges d'hydrocarbures contenant du butadiène avec un alcool de formule (I) ROH, dans laquelle le reste R est un groupe alkyle C¿2? à C¿20? ou alcényle non substitué ou substitué par 1 ou 2 groupes alcoxy C¿1? à C¿10? ou hydroxy, un groupe aryle C¿6? à C¿10? ou un groupe aralkyle C¿7? à C¿11? ou le groupe méthyle, à une température et une pression élevées en présence d'un acide de Brönsted ou en présence d'un complexe d'un élément du groupe IA, VIIA ou VIIIA de la classification périodique des éléments avec des ligands contenant du phosphore ou de l'azote afin de former un mélange des adduits de formules (II) et (III); b) on isomère l'adduit (III) en adduit (II); c) on fait réagir l'adduit (II) en acétal de formule (IV) en présence d'un volume - suffisant pour la formation de l'acétal (IV) - d'un alcool ROH I et d'un catalyseur d'élément de métal de transition homogène ou hétérogène différent de dicobaltoctacarbonyle ou de hydridocobalttétracarbonyle en phase liquide dans un environnement essentiellement exempt d'eau; d) on génère ensuite du n-butyraldéhyde et/ou du n-butanol à partir de cet acétal (IV) par réaction de ce dernier avec de l'hydrogène et de l'eau ou avec de l'eau en présence d'un catalyseur d'élément de métal de transition homogène ou hétérogène différent de dicobaltoctacarbonyle ou de hydridocobalttétracarbonyle en phase liquide et on libère à nouveau l'alcool ROH I. L'alcool ROH I libéré est ramené dans la réaction selon la réaction partielle a) et/ou c).

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