Method for producing peptide

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – K

Patent

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Details

C07K 1/113 (2006.01) C07K 5/10 (2006.01) C07K 7/06 (2006.01) C08B 37/00 (2006.01) C07K 9/00 (2006.01) C07K 14/46 (2006.01)

Patent

CA 2694542

The present invention provides a method for producing a peptide, characterized in that it comprises converting an -SH group of a peptide comprising an amino acid residue having the -SH group to an -OH group, wherein said method comprises the following steps (a) to (c): (a) allowing an -SH group in a peptide to react with a methylating agent to convert the -SH group to an -SMe group; (b) allowing the -SMe group obtained in the step (a) to react with a cyanizing agent to produce a reaction intermediate; and (c) converting the reaction intermediate obtained in the step (b) to a peptide comprising an amino acid residue having an -OH group under more basic conditions than the conditions in the step (b).

L'invention vise à proposer un procédé de fabrication d'un peptide caractérisé par, dans un peptide contenant un reste d'acide aminé ayant un groupe -SH, la conversion du groupe --SH en un groupe -OH, et comprenant les étapes suivantes (a) à (c): (a) une étape de conversion d'un groupe -SH dans un peptide en un groupe -SMe par réaction du groupe -SH avec un agent méthylant; (b) une étape de formation d'un intermédiaire de réaction par réaction du groupe -SMe obtenu à l'étape (a) avec un agent detype cyanure; et (c) une étape de conversion de l'intermédiaire de réaction obtenu dans l'étape (b) en un peptide contenant un reste d'acide aminé ayant un groupe -OH dans une condition plus basique par comparaison avec l'étape (b).

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