Method for producing peptides

Details Method for producing peptides Method for producing peptides

C - Chemistry, Metallurgy

07

K

C07K 7/23 (2006.01)

Patent

CA 2257381

A peptide of the formula (I): 5-oxo-Pro-R1-Trp-Ser-R2--R3-R4-Arg-Pro-R6, wherein R1 represents His, Tyr, Trp or p-NH2-Phe, R2 represents Tyr or Phe, R3 represents an optionally substituted Gly or an optionally substituted .alpha.-D-amino acid residue, R4 represents Leu, Ile or Nle, R6 represents (1) Gly-NH-R7, wherein R7 represents a hydrogen atom or an alkyl group which may optionally be substituted with a hydroxyl group, or (2) NH-R8, wherein R8 represents a hydrogen atom, an alkyl group which may optionally be substituted with a hydroxyl group or an ureido group (-NH-CO-NH2), is produced advantageously in an industrial scale by reacting a peptide of the the formula (II): 5-oxo-Pro-R1-Trp-Ser-R2--R3-OH, wherein R1, R2 and R3 have the same meanings as defined above or its salts, with a peptide of the formula (III): H-R4-R5-Pro-R6, wherein R4 and R6 have the same meaning as defined above and R5 represents Arg which has been protected or its salts, to produce a peptide of the formula (I'): 5-oxo-Pro-R1-Trp-Ser-R2-R3-R4-R5-Pro-R6, wherein RI, R2, R3, R4, R5 and R6 have the same meanings as defined above or its salt, and then subjecting thus obtained peptide (I') to a de-protecting group reaction.

Un peptide ayant la formule 5-oxo-Pro-R<1>-Trp-Ser-R<2>-R<3>-R<4>-Arg-Pro-R<6> (I), dans laquelle R<1> représente His, Tyr, Trp ou p-NH2-Phe, R<2> représente Tyr ou Phe, R<3> représente Gly éventuellement substitué ou un résidu alpha -D-amino acide éventuellement substitué, R<4> représente Leu, Ile ou Nle, R<6> représente (1) Gly-NH-R<7> où R<7> représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle pouvant être éventuellement substitué avec un groupe hydroxyle, ou (2) NH-R<8>, où R<8> représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle pouvant être éventuellement substitué avec un groupe hydroxyl ou groupe uréido (-NH-CO-NH2), est produit avantageusement à échelle industrielle en faisant réagir un peptide de la formule 5-oxo-Pro-R<1>-Trp-Ser-R<2>-R<3>-OH (II), où R<1>, R<2> et R<3> ont les mêmes significations que ci-dessus ou ses sels, avec un peptide de la formule H-R<4>-R<5>-Pro-R<6> (III), où R<4> et R<6> ont la même signification que ci-dessus et R<5> représente Arg qui a été protégé ou ses sels, afin d'obtenir un peptide ayant la formule 5-oxo-Pro-R<1>-Trp-Ser-R<2>-R<3>-R<4>-R<5>-Pro-R<6> (I'), où R<1>, R<2>, R<3>, R<4>, R<5> et R<6> ont les mêmes significations que ci-dessus ou ses sels, et on soumet ensuit le peptide (I') obtenu à une réaction avec un groupe de déprotection.

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