C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 45/75 (2006.01) C07C 29/141 (2006.01) C07C 31/22 (2006.01) C07C 47/19 (2006.01)
Patent
CA 2274083
The invention relates to a method for producing polymethylol compounds of formula (I), in which R represents a further methylol group or an alkyl group with between 1 and 22 C atoms or an aryl or alkyl aryl group with between 6 and 22 C atoms, by condensating aldehydes with between 2 and 24 C atoms with formaldehyde, using tertiary amines as catalysts, with a view to obtaining compounds of formula (II), in which R has the meaning assigned to it above. The invention further relates to a process for hydrogenating polymethylol compounds by condensation in stages. For this, a) in a first (reaction) stage, the aldehydes with 2 or more C atoms are reacted with 2 to 8 times the molar quantity of formaldehyde in the presence of a tertiary amine as catalyst; b) in a second (separation) stage, either the reaction mixture is separated into a distillation residue containing primarily the compounds of formula (II) and a destillation flow containing primarily the compounds of unreacted or partly reacted starting materials which is fed back to the first stage, or the reaction mixture of the first stage is separated into an aqueous and an organic phase by means of a phase separation device and the organic phase fed back to the first stage, and c) in a third (post-reaction distillation) stage, the distillation residue of the second stage or the aqueous phase obtained by phase separation during the second stage is subjected to a catalytic and/or heat treatment, the compound of formula (III) which has not been fully methylolized is transformed into the corresponding compound of formula (II) and into the corresponding methylene compound of formula (IV), in which R' represents hydrogen or has the meaning assigned above to R, the reaction mixture obtained in this way is distilled, and the distillation overhead product, which contains a compound of formula (IV) and unreacted formaldehyde, is fed back to the first stage. Thereafter, the still bottom of this distillation process, which essentially contains the compound of formula (II), is hydrogenated in the known manner so as to obtain the corresponding end product of formula (I).
L'invention concerne un procédé de production de composés de polyméthylol de formule (I), dans laquelle R représente un autre groupe méthylol ou un groupe alkyle comportant 1 à 22 atomes de C ou un groupe aryle ou aralkyle comportant 6 à 22 atomes de C, par condensation d'aldéhydes comportant 2 à 24 atomes de C avec des formaldéhydes, au moyen d'amines tertiaires comme catalyseurs, en vue d'obtenir des composés de formule (II), dans laquelle R présente la signification donnée ci-dessus. L'invention concerne également un procédé d'hydrogénation de composés de polyméthylol, consistant à effectuer la condensation par étapes. A cet effet, a) on fait réagir dans une première étape (de réaction) les aldéhydes comportant au moins 2 atomes de C, avec une quantité molaire 2 à 8 fois plus élevée de formaldéhyde en présence d'une amine tertiaire utilisée comme catalyseur; b) dans une deuxième étape (de séparation), soit on sépare le mélange réactionnel en un résidu de distillation contenant principalement les composés de formule (II) et un flux de distillation constitué principalement de matériaux de départ n'ayant pas réagi ou ayant partiellement réagi, ledit flux étant réacheminé vers la première étape, soit on sépare le mélange réactionnel de la première étape au moyen d'un dispositif de séparation de phase, en une phase aqueuse et une phase organique, cette dernière étant ensuite réacheminée vers la première étape, et c) on soumet dans une troisième étape (de distillation après réaction) le résidu de distillation de la deuxième étape ou la phase aqueuse obtenue par séparation de phase dans la deuxième étape, à un traitement catalytique et/ou thermique, on transforme le composé n'ayant pas été complètement méthylolé, de formule (III), en composé correspondant de la formule (II) et en composé méthylène correspondant de formule (IV), dans laquelle R' représente hydrogène ou a la signification donnée ci-dessus à R, on distille le mélange réactionnel ainsi obtenu et on réachemine vers la première étape le produit de tête de cette distillation, qui contient un composé de formule (IV) et du formaldéhyde n'ayant pas réagi. Ensuite, on effectue, de façon connue en soi, l'hydrogénation du résidu de cette distillation, qui contient essentiellement le composé de formule (II), afin d'obtenir le produit final correspondant de formule (I).
Kratz Detlef
Schulz Gerhard
Stammer Achim
Voit Guido
Basf Aktiengesellschaft
Robic
LandOfFree
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