Method for producing pyridine compound

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 401/12 (2006.01)

Patent

CA 2295817

Processes for preparing sulfoxides useful as drugs such as acid secretion inhibitors or antiulcer drugs or intermediates for the preparation of drugs in high yields, at high purities, and with safety. Specifically, a process for the preparation of sulfoxides (II) by oxidizing a thio ether (I) with a peroxoborate salt in the presence of an acid anhydride or a metal catalyst; and a process for the preparation of sulfoxides (II) by oxidizing a thio ether (I) with an N-halosuccinimide, 1,3-dihalo- 5,5-dimethyl-hydantoin or dichloroisocyanuric acid salt in the presence of a base. In said formulae R1 is hydrogen, methoxy or difluoromethoxy; R2 is methyl or methoxy; R3 is 3-methoxypropoxy, methoxy or 2,2,2-trifluoroethoxy; and R4 is hydrogen or methyl.

La présente invention concerne des procédés d'élaboration de sulfoxydes convenant comme médicaments tels que les antisécréteurs ou les antiulcéreux, ou encore des intermédiaires intervenant dans l'élaboration de tels médicaments, élaboration se caractérisant par de hauts rendements, des degrés élevés de pureté et une grande sécurité. L'invention concerne plus spécifiquement un procédé d'élaboration de sulfoxydes (II) par oxydation d'un thioéther (I) au moyen d'un peroxyborate en présence d'un anhydride d'acide ou d'un catalyseur métal. L'invention concerne également plus précisément un procédé d'élaboration de sulfoxydes (II) par oxydation d'un thioéther au moyen d'un N-halosuccinimide, d'une 1,3-dihalo-5,5-diméthyl-hydantoïne, ou d'un sel de l'acide dichloroisocyanurique en présence d'une base. Dans ces formules, R<1> est hydrogène, méthoxy ou difluorométhoxy. R<2> est méthyle ou méthoxy. R<3> est 3-méthoxypropoxy, méthoxy ou 2,2,2-trifluotoéthoxy. R<4> est hydrogène ou méthyle.

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