Method for production of peptide thioester compound

Details Method for production of peptide thioester compound Method for production of peptide thioester compound

C - Chemistry, Metallurgy

07

K

C07K 1/113 (2006.01) C07K 1/04 (2006.01)

Patent

CA 2647867

Disclosed is a method for production of a peptide thioester compound, which comprises the following steps (A) to (C): (A) forming a peptide by a solid phase synthesis method using a resin modified with a linker represented by the formula (1) as a solid phase; (B) cleaving the bond between the solid phase and the peptide with at least one acid selected from dilute hydrochloric acid, dilute sulfuric acid and acetic acid to produce a peptide having a carboxyl group at the C-terminus; and (C) reacting the resulting peptide with a thiol compound in a solvent in the presence of a condensing agent at -100 to 0º to produce the peptide thioester compound. (1) wherein R1 represents a C1-4 alkyl group; R2 represents a hydrogen atom or a C1-4 alkoxy group; and n represents an integer of 1 to 4.

Cette invention concerne un procédé permettant de produire un composé thioester peptidique, lequel procédé comprend les étapes (A) à (C) suivantes: (A) former un peptide selon un procédé de synthèse en phase solide au moyen d'une résine modifiée avec un liant représenté par la formule (1) en tant que phase solide; (B) cliver la liaison entre la phase solide et le peptide avec au moins un acide sélectionné dans le groupe comprenant l'acide chlorhydrique dilué, l'acide sulfurique dilué et l'acide acétique, afin de produire un peptide comprenant un groupe carboxyle à son extrémité C-terminale; et (C) faire réagir le peptide obtenu avec un composé thiol dans un solvant en présence d'un agent de condensation à une température comprise entre -100 et 0º afin de produire le composé thioester peptidique. (1) dans cette formule, R1 représente un groupe alkyle C1-4; R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkoxy C1-4; et n représente un entier relatif compris entre 1 et 4.

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