Method for the continuous production of a compound that...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

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C07C 67/347 (2006.01) C07C 51/353 (2006.01) C07C 67/303 (2006.01) C07C 67/56 (2006.01) C07C 69/593 (2006.01)

Patent

CA 2528894

The invention relates to a method for the continuous production of a compound that carries at least two functional groups, independently selected from the group consisting of nitrile group, carboxylic acid group, carbonic ester group, carbonic amide group. The inventive method comprises the following steps: a) adding two terminal olefins that carry the functional groups required for the production of the compound according to a1) carrying at least two functional groups, in the presence of a compound according to a3) that is suitable as a catalyst for said addition and that is homogenous with respect to the reaction mixture, thereby obtaining a mixture that contains a1) a compound obtained by simple addition of the two above-mentioned terminal olefins that carry at least two functional groups, independently selected from the group consisting of nitrile group, carboxylic acid group, carbonic ester group, carbonic amide group, a2) a compound obtained by multiple addition of the above-mentioned two terminal olefins, and a3) the compound that is suitable as a catalyst for said addition and that is homogenous with respect to the reaction mixture, b) distilling the mixture obtained in step a) while obtaining b1) the compound obtained by simple addition of the two above- mentioned terminal olefins that carry at least two functional groups, independently selected from the group consisting of nitrile group, carboxylic acid group, carbonic ester group, carbonic amide group, as the overhead product, and b2) a mixture containing b2a) a compound obtained by simple addition of the two above-mentioned terminal olefins that carry at least two functional groups, independently selected from the group consisting of nitrile group, carboxylic acid group, carbonic ester group, carbonic amide group, b2b) a compound obtained by multiple addition of the above-mentioned two terminal olefins, and b2c) the compound that is suitable as a catalyst for said addition and that is homogenous with respect to the reaction mixture, c) separating the entire mixture obtained in step b2) or a part thereof by means of a semipermeable membrane while obtaining a permeate and a retentate in such a manner that the weight ratio of component b2b) to component b2c) of the mixture added in step c) is smaller than in the retentate, d) returning, either partially or completely, to step a) the permeate obtained in step c), and e) returning, either partially or completely, to step a) the part of the mixture obtained in step b2) and not separated according to step c).

L'invention concerne un procédé permettant de produire, en continu, un composé comportant au moins deux groupes fonctionnels, sélectionnés indépendamment l'un de l'autre dans le groupe rassemblant les groupes nitrile, acide carboxylique, ester d'acide carboxylique, amide d'acide carboxylique. Le procédé selon l'invention comprend les étapes qui consistent : a) à ajouter deux oléfines terminales qui comportent les deux groupes fonctionnels nécessaires à la production du composé selon a1) qui comporte au moins deux groupes fonctionnels, en présence d'un composé selon a3) qui sert de catalyseur pour cette addition et qui est homogène par rapport au mélange réactionnel, pour obtenir un mélange qui contient : a1) un composé obtenu par addition simple desdites deux oléfines terminales qui comportent au moins deux groupes fonctionnels, sélectionnés indépendamment l'un de l'autre dans le groupe rassemblant les groupes nitrile, acide carboxylique, ester d'acide carboxylique, amide d'acide carboxylique ; a2) un composé obtenu par addition multiple desdites deux oléfines terminales, et ; a3) le composé qui sert de catalyseur pour ladite addition et qui est homogène par rapport au mélange réactionnel ; b) à distiller le mélange obtenu à l'étape a) pour obtenir : b1) le composé obtenu par addition simple desdites deux oléfines terminales qui comportent au moins deux groupes fonctionnels, sélectionnés indépendamment l'un de l'autre dans le groupe rassemblant les groupes nitrile, acide carboxylique, ester d'acide carboxylique, amide d'acide carboxylique, en tant que produit de tête, et ; b2) un mélange contenant : b2a) un composé obtenu par addition simple desdites deux oléfines terminales qui comportent au moins deux groupes fonctionnels, sélectionnés indépendamment l'un de l'autre dans le groupe rassemblant les groupes nitrile, acide carboxylique, ester d'acide carboxylique, amide d'acide carboxylique ; b2b) un composé obtenu par addition multiple desdites deux oléfines terminales, et ; b2c) le composé qui sert de catalyseur pour ladite addition et qui est homogène par rapport au mélange réactionnel ; c) à séparer le mélange obtenu à l'étape b2) de manière partielle ou totale, au moyen d'une membrane semi-perméable, pour obtenir un perméat et un rétentat, de sorte que le rapport pondéral entre le composant b2b) et le composant b2c) soit inférieur dans le mélange b2) ajouté à l'étape c) que dans le rétentat ; d) à introduire, au niveau de l'étape a), une partie ou la totalité du perméat obtenu à l'étape c), et ; e) à introduire, au niveau de l'étape a), de manière partielle ou totale, la partie du mélange obtenu à l'étape b2) qui n'a pas été séparée au cours de l'étape c).

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