C - Chemistry – Metallurgy – 12 – P
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
12
P
C12P 7/62 (2006.01) C12P 13/00 (2006.01) C12P 41/00 (2006.01)
Patent
CA 2633583
In a process for the enantioselective enzymatic reduction of a hydroxy ketone of general formula I (SEE FORMULA I) wherein R1 = C1-C6 alkyl and R2 = -Cl, -CN, -OH, -H or C1-C6 alkyl, into a chiral diol of general formula II (SEE FORMULA II) wherein R1 and R2 have the same meaning as in formula I, the hydroxy ketone is reduced with an oxidoreductase in the presence of NADH or NADPH as a cofactor, wherein a) the hydroxy ketone is provided in the reaction at a concentration of >=50 g/l, b) the oxidized cofactor NAD or NADP having formed is regenerated continuously by oxidation of a secondary alcohol of general formula R X R Y CHOH, wherein R X, R Y independently represent hydrogen, branched or unbranched C1-C8-alkyl and C total >= 3, and c) the reduction of the hydroxy ketone and the oxidation of the secondary alcohol are catalyzed by the same oxidoreductase
L'invention concerne un procédé de réduction enzymatique énantiosélective d'une hydroxycétone de formule générale I, dans laquelle R<SUB>1</SUB> = alkyle en C<SUB>1</SUB>-C<SUB>6</SUB> et R<SUB>2</SUB> = -Cl, -CN, -OH, -H ou alkyle en C<SUB>1</SUB>-C<SUB>6</SUB>, en un diol chiral de formule générale II, dans laquelle R<SUB>1</SUB> et R<SUB>2 </SUB>ont les mêmes significations que dans la formule I, l'hydroxycétone étant réduite par une oxydoréductase en présence de NADH ou de NADPH en tant que cofacteur, a) l'hydroxycétone étant présente en une concentration supérieure à 50 g/l au début de la réaction, b) le cofacteur oxydé NAD ou NADP formé étant régénéré en continu par oxydation d'un alcool secondaire de formule générale R<SUB>X</SUB>R<SUB>Y</SUB>CHOH, R<SUB>X</SUB> et R<SUB>Y</SUB> représentant indépendamment l'hydrogène, un alkyle en C<SUB>1</SUB>-C<SUB>8</SUB> linéaire ou ramifié et C<SUB>total</SUB> = 3 et c) la réduction de l'hydroxycétone et l'oxydation de l'alcool secondaire étant catalysées par la même oxydoréductase.
Bobkova Maria
Gupta Antje
Tschentscher Anke
Bobkova Maria
Gupta Antje
Iep Gmbh
Perley-Robertson Hill & Mcdougall Llp
Tschentscher Anke
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