C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 303/48 (2006.01) C07C 69/732 (2006.01) C07D 301/03 (2006.01)
Patent
CA 2397585
The invention relates to a method for the enantioselective preparation of the glycide ester (I) by (a) dihydroxylating a corresponding 3-phenyl cinnamic acid ester (II) by osmium (VIII) oxide catalysis in the presence of a Sharpless ligand and an oxidant to give a dihydroxy ester (III), (b) selectively converting the hydroxy function in the 2 position of the dihydroxy ester (III) to a leaving group, (c) intramolecularly substituting the leaving group by the hydroxy function in the 3 position to the glycide ester (I). In formulae (I), (II), and (III), R1 represents C1-C10 alkyl, aryl or arylalkyl, which can optionally be substituted, and R2 represents C1-C10 alkyl, aryl, arylalkyl, halogen, C1-C10 alkoxy, acyloxy or amide, which can be optionally substituted, and n is 0 to 5.
Procédé de préparation énantiosélective de l'ester glycidique (I) par (a) dihydroxylation d'un ester d'acide 3-phénylcinnamique correspondant (II) par catalyse au tétroxyde d'osmium en présence d'un ligand de Sharpless et d'un agent d'oxydation pour obtenir un dihydroxyester (III), (b) transfert sélectif de la fonction hydroxy en position 2 du dihydroxyester (III) dans un groupe labile, (c) substitution intramoléculaire du groupe labile par la fonction hydroxy en position 3 pour obtenir l'ester glycidique (I). Dans les formules (I), (II) et (III), R¿1? représente alkyle C¿1?-C¿10?, aryle ou arylalkyle, qui peut être également substitué, et R¿2? Représente alkyle C¿1?-C¿10?, aryle, arylalkyle, halogène, alcoxy C¿1?-C¿10?, acyloxy ou amide, qui peut être également substitué, et n représente 0 à 5.
Basf Aktiengesellschaft
Jansen Rolf
Robic
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1576414