C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 303/06 (2006.01) C07C 303/22 (2006.01) C07C 309/60 (2006.01) C07C 309/89 (2006.01)
Patent
CA 2378337
The invention relates to a process for the preparation of 2-methoxy-4-(N-t- butylaminocarbonyl) benzenesulfonyl chloride by sulfonating m-hydroxybenzoic acid, methylating the hydroxy group of the resulting sulfonic acid or its salt, transforming the carboxylic acid group and the sulfonic acid group to acid chloride groups and reacting the 4-chlorosulfonyl-3-methoxy-benzoyl chloride with t-butylamine, which comprises carrying out the sulfonation of the 3-methoxy-benzoic acid of general formula (H) with 96 % sulfuric acid, separating the resulting 3-hydroxy-4-sulfobenzoic acid of general formula (III) in the form of its salt of general formula (IV), wherein Z stands for alkali metal or ammonium group, methylating the compound of general formula (IV) in the presence of a phase transfer catalyst at a pH value of about 11.5, transforming the 3-methoxy-4-sulfobenzoic acid mono salt of general formula (V), wherein the meaning of Z is as defined above, to the acid chloride of general formula (VI), and reacting the compound of genneral formula (VI) with t-butylamine used in equimolar amount or in a small excess, in the presence of an acid binding agent, in aprotic solvent, at low temperature.
L'invention concerne un procédé de préparation de chlorure de 2-méthoxy-4-(N-t-butylaminocarbonyl) benzènesulfonyle par sulfonation d'acide m-hydroxybenzoïque, méthylation du groupe hydroxy de l'acide sulfonique obtenu ou de son sel, transformation du groupe acide carboxylique et du groupe acide sulfonique en groupes chlorures d'acide et mise en réaction du chlorure de 4-chlorosulfonyl-3-méthoxy-benzoyle avec de la <i>t</i>-butylamine. Le procédé comporte les étapes consistant à : mettre en oeuvre la sulfonation de l'acide 3-méthoxybenzoïque représenté par la formule (II) avec 96 % d'acide sulfurique ; séparer l'acide 3-hydroxy-4-sulfobenzoïque obtenu, représenté par la formule (III), sous sa forme de sel représenté par la formule générale (IV), dans laquelle Z représente métal alcalin ou groupe ammonium ; méthyler le composé représenté par la formule (IV), en présence d'un catalyseur par transfert de phase, à une valeur de pH d'environ 11,5 ; transformer le monosel d'acide 3-méthoxy-4-sulfobenzoïque, représenté par la formule générale (V) dans laquelle Z est tel que défini plus haut, en chlorure d'acide représenté par la formule (VI), et faire réagir le composé représenté par la formule (VI) avec la <i>t</i>-butylamine utilisée en quantité équimolaire ou légèrement excédentaire, en présence d'un agent de liaison acide, dans un solvant aprotique, à basse température.
Csikos Eva
Gonczi Csaba
Hajdu Felix
Heja Gergely
Heja Gergelyne
Fetherstonhaugh & Co.
Sanofi-Aventis
Sanofi-Synthelabo
LandOfFree
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