Method for the preparation of (±)-calanolide a and...

C - Chemistry – Metallurgy – 12 – P

Patent

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C12P 41/00 (2006.01) A61K 31/365 (2006.01) A61K 45/06 (2006.01) C07D 311/16 (2006.01) C07D 493/04 (2006.01) C07D 493/14 (2006.01)

Patent

CA 2196656

A method of preparing (~)-calanolide A, (1), a potent HIV reverse transcriptase inhibitor, from chromene (4) is provided. Useful intermediates for preparing (~)-calanolide A and its derivatives are also provided. According to the disclosed method, chromene (4) intermediate was reacted with acetaldehyde diethyl acetal or paraldehyde in the presence of an acid catalyst with heating, or a two-step reaction including an aldol reaction with acetaldehyde and cyclization either under acidic conditions or neutral Mitsunobu conditions, to produce chromanone (7). Reduction of chromamone (7) with sodium borohydride, in the presence of cerium trichloride, produced (~) (~)-calanolide A. A method for resolving (~)-calanolide A into its optically active forms by a chiral HPLC system or by enzymatic acylation and hydrolysis is also disclosed. Finally, a method for heating or preventing viral infections using (~)-calanolide or (-)-calanolide is provided.

Procédé permettant de préparer un puissant inhibiteur de la transcriptase inverse du VIH, le (+/-)-calanolide A (1) à partir de chromène (4). On décrit également des intermédiaires utiles pour préparer du (+/-)-calanolide A et ses dérivés. Le procédé de cette invention consiste à faire réagir un intermédiaire de chromène (4) avec de l'acétal diéthyl acétaldéhyde ou paraldéhyde en présence d'un catalyseur acide associé à un échauffement ou à une réaction en deux étapes comprenant une réaction aldol avec l'acétaldéhyde et une cyclisation dans des conditions acides ou des conditions Mitsunobu neutres, pour produire de la chromanone (7). La réduction de la chromanone (7) avec du borohydrure de sodium en présence de trichlorure de cérium, produit du (+/-)-calanolide A. On décrit également un procédé de résolution du (+/-)-calanolide sous ses formes optiquement actives par un système HPLC chiral ou par acylation enzymatique et hydrolyse, ainsi qu'un procédé de traitement ou de prévention des infections virales à l'aide du (+/-) calanolide ou de (-)-calanolide.

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