C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 405/06 (2006.01) C07D 521/00 (2006.01)
Patent
CA 2488828
The invention relates to a method for the production of 1,2,4-triazol-1-yl- methyl-oxiranes of formula (I) wherein A and B are the same or different and independently represent C1-C4-alkyl, phenyl-C1-C2-alkyl,. C3 --C6-cycloalkyl, C3-C6-cycloalkenyl, tetrahydropyranyl, tetrahydrofuranyl, dioxanyl or phenyl. The phenyl radical can contain 1 3 substituents selected form the group: halogen, nitro, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkyloxy, phenoxy, amino, C1-C2- halogenalkyl or phenylsulfonyl, characterised in that a) an oxirane of formula (II) wherein A and B have the above mentioned meaning and L represents a nucleophilically substitutable leaving group which is reacted with 4-amino- 1,2,4-triazol of formula (III), IV to form 4-amino-1,2,4-triazolium salts of formula (IV). The invention also relates to a method for the production of l,2,4-triazolylmethyl-oxiranes.
La présente invention concerne un procédé de production de 1,2,4-triazol-1-yl-méthyloxiranes correspondant à la formule générale (I), dans laquelle A et B peuvent être identiques ou différents et représentent, indépendamment l'un de l'autre, alkyle C¿1?-C¿4?, phénylalkyle C¿1?-C¿2?, cycloalkyle C¿3?-C¿6?, cycloalcényle C¿3?-C¿6?, tétrahydropyranyle, tétrahydrofuranyle, dioxanyle ou phényle, le reste phényle pouvant porter un à trois substituants sélectionnés dans le groupe: halogène, nitro, alkyle C¿1?-C¿4?, alkyloxy C¿1?-C¿4?, phénoxy, amino, halogénure d'alkyle C¿1?-C¿2? ou phénylsulfonyle. Ce procédé se caractérise en ce que a) on fait réagir un oxirane correspondant à la formule (II), dans laquelle A et B correspondent aux définitions données ci-dessus et L représente un groupe partant pouvant être substitué par un nucléophile, avec du 4-amino-1,2,4-triazole correspondant à la formule (III), pour obtenir des sels de 4-amino-1-2-4-triazolium, et b) on désamine les sels de 4-amino-1,2,4-triazolium de formule (IV) avec des nitrites alcalins et avec un acide ou avec des nitrites organiques pour obtenir des 1,2,4-triazol-1-yl-méthyloxiranes correspondant à la formule générale (I). L'invention concerne également des sels de 4-amino-triazolium correspondant à la formule (IV) utilisés en tant que produits intermédiaires.
Henningsen Michael
Noack Rainer
Sander Michael
Basf Aktiengesellschaft
Robic
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1439465