C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 307/77 (2006.01) C07D 307/83 (2006.01)
Patent
CA 2409843
The invention relates to a method for the production of 2-coumarone or substituted 2-coumarones, whereby cyclohexanone or substituted cyclohexanone is reacted with a carboxyl-containing acylating agent a) to give methyl 2-(2- oxo-cyclohexyl)-2-hydroxyacetate or substituted methyl 2-(2-oxo-cyclohexyl)-2- hydroxyacetates, which are either a1) directly converted to 2-coumarone or substituted 2-coumarones by means of catalytic gas-phase dehydrogenation, or a2) dehydrated by means of azeotropic distillation under basic conditions, or by use of a strong acid, or a strongly acidic ion exchanger to a mixture of methyl 2-oxocyclohexylidenacetate and the enol-lactone of the 2- oxocyclohexylidenacetic acid, or a mixture of substituted methyl 2- oxocyclohexylidenacetate and the enol-lactone of the substituted 2- oxocyclohexylidenacetic acid, which is finally converted in turn by catalytic gas-phase dehydrogenation to 2-coumarone, or substituted 2-coumarones, or b) are directly converted under acidic or basic conditions into a mixture of methyl 2-oxocyclohexylidenacetate and the enol-lactone of 2-oxo- cyclohexylidenacetic acid, or a mixture of substituted methyl 2- oxocyclohexylidenacetate and the enol-lactone of the substituted 2-oxo- cyclohexylidenacetic acid, which is finally converted in turn by catalytic gas- phase dehydrogenation into 2-coumarone or substituted 2-coumarones.
La présente invention concerne un procédé de production de 2-coumarone ou de 2-coumarones substituées. Selon ce procédé, de la cyclohexanone ou des cyclohexanones substituées sont mises en réaction avec un agent d'acylation carboxylique a) afin de donner de l'acétate de 2-(2-oxo-cyclohexyl)-2-hydroxy-méthyle ou des acétates de 2-(2-oxo-cyclohexyl)-2-hydroxy-méthyle substitués, qui a¿1?) sont directement transformés en 2-coumarone ou en 2-coumarones substituées, par déshydrogénation catalytique en phase gazeuse, ou a¿2?) sont déshydratés par distillation azéotropique, dans des conditions basiques ou avec utilisation d'un acide fort ou d'un échangeur d'ions fortement acide, pour donner un mélange d'acétate de 2-oxocyclohexylidène-méthyle et de l'énol-lactone de l'acide 2-oxocyclohexylidène-acétique ou un mélange d'acétate de 2-oxocyclohexylidène-méthyle substitué et de l'énol-lactone de l'acide 2-oxocyclohexylidène-acétique substitué, qui est ensuite transformé à son tour en 2-coumarone ou en 2-coumarones substituées, par déshydrogénation catalytique en phase gazeuse, ou b) afin de donner directement, dans des conditions acides ou basiques, un mélange de d'acétate de 2-oxocyclohexylidène-méthyle et de l'énol-lactone de l'acide 2-oxocyclohexylidène-acétique ou un mélange d'acétate de 2-oxocyclohexylidène-méthyle substitué et de l'énol-lactone de l'acide 2-oxocyclohexylidène-acétique substitué, qui est ensuite transformé à son tour en 2-coumarone ou en 2-coumarones substituées, par déshydrogénation catalytique en phase gazeuse.
Castelijns Marianne
Hildebrand Peter
Stanek Michael
Zimmermann Curt
Dsm Fine Chemicals Austria Nfg Gmbh & Co Kg
Riches Mckenzie & Herbert Llp
LandOfFree
Method for the production of 2-coumarone and substituted... does not yet have a rating. At this time, there are no reviews or comments for this patent.
If you have personal experience with Method for the production of 2-coumarone and substituted..., we encourage you to share that experience with our LandOfFree.com community. Your opinion is very important and Method for the production of 2-coumarone and substituted... will most certainly appreciate the feedback.
Profile ID: LFCA-PAI-O-1907382