C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 209/60 (2006.01) C07C 211/03 (2006.01)
Patent
CA 2658537
Disclosed is a method for producing aminocarbonyl compounds of general formula (I), wherein R1 and R2 can be identical or different and represent hydrogen, alkyl, alkenyl, alkinyl, or aryl, X represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkinyl, aryl, or OR3, R3 representing hydrogen, alkyl, alkenyl, alkinyl, or aryl. According to said method, an aldehyde of general formula (II) R1CO, wherein R1 has the meaning indicated above, is reacted with an imine of general formula (III), wherein R2 and X have the meaning indicated above, in the presence of a catalyst. Aminocarbonyles are obtained by means of catalyzed Mannich reactions with aldehydes. For example, if .alpha.-unbranched aldehydes are reacted with previously formed N-Boc imines in the presence of (S)-proline as a catalyst, the desired ß-amino aldehydes are obtained at excellent yields, diastereoselectivities, and enantioselectivities.
La présente invention concerne un procédé pour préparer des composés d'aminocarbonyle de formule générale (I) dans laquelle R1 et R2 peuvent être identiques ou différents et représentent hydrogène, alkyle, alcényle, alcinyle ou aryle, X est hydrogène, alkyle, alcényle, alcinyle ou aryle ou représente OR3 où R3 est hydrogène, alkyle, alcényle, alcinyle ou aryle. Selon le procédé de l'invention, un aldéhyde de formule générale (II) R1CO dans laquelle R1 a les correspondances mentionnées ci-dessus, est converti en la présence d'un catalyseur avec une imine de formule générale (III) dans laquelle R2 et X ont les correspondances indiquées ci-dessus. Les réactions de Mannich catalysées avec des aldéhydes permettent d'obtenir des aminocarbonyles. Si on convertit par exemple des aldéhydes .alpha.-ramifiés avec des imines N-Boc préformées en la présence de(S)-proline en tant que catalyseur, on obtient les aminoaldéhydes ß souhaités avec d'excellents rendements, et d'excellentes disastéréosélectivités et énantiosélectivités.
List Benjamin
Stadler Michael
Yang Jung Woon
Bereskin & Parr Llp/s.e.n.c.r.l.,s.r.l.
Studiengesellschaft Kohle Mbh
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1822831