C - Chemistry – Metallurgy – 07 – H
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
H
C07H 19/048 (2006.01) A61K 31/44 (2006.01) A61K 31/555 (2006.01) A61K 31/70 (2006.01) C07D 213/69 (2006.01) C07D 309/40 (2006.01) C07D 405/06 (2006.01) C07F 15/02 (2006.01) C07H 15/26 (2006.01) C07H 17/02 (2006.01) C07H 23/00 (2006.01)
Patent
CA 2260828
The invention discloses a method for the preparation of novel 3-hydroxypyridin-4(1H)-ons from monosaccharides or itols, of general formula: (I) in which R represents a radical, saturated or not, branched or not, with carbon groupings, heteroatoms or not, and Sub represents a saccharide derivative or an itol, cyclic or not, protected or not, the hydrocarbon network thereof is directly linked with pyranon nitrogen atom or via a spacer. The invention is characterised in that the method comprises a first step of protecting the pyranon 3-hydroxy derivative grouping, a second base-catalysed step of substituting the pyranon intracyclic oxygen atom with the aminosaccharide or aminoitol amine function, a third step of deprotecting the 3-OH grouping of the pyranon and optionally of the OH groupings of the glucid or itol radical. The invention also concerns the products obtained by this method and their applications, in particular as medicines for treating toxic overloads of Fe?III¿.
Procédé de préparation régiospécifique de nouveaux dérivés 3-hydroxypyridin-4(1H)-ones à partir de monosaccharides ou d'itols, de formule générale (I) dans laquelle R représente un radical, saturé ou non, ramifé ou non, avec des groupements carbonés, des hétéroatomes ou non, et Sub représente un dérivé saccharidique ou un itol, cyclique ou non, protégé ou non, dont le squelette hydrocarboné est lié directement à l'atome d'azote de la pyranone, soit directement, soit par l'intermédiaire d'un bras d'espacement. La présente invention est caractérisée en ce que le procédé comprend une première étape de protection du groupement 3-hydroxy du dérivé pyranone, une deuxième étape basocatalysée de substitution de l'atome d'oxygène intracyclique de la pyranone par l'atome d'azote de la fonction amine de l'aminomonosaccharide ou de l'aminoitol, une troisième étape de déprotection du groupement 3-OH du cycle pyridinone et éventuellement des groupements OH du reste glucidique ou itol. Elle concerne également les produits obtenus par ce procédé ainsi que leurs applications, notamment comme médicaments pour le traitement des surcharges toxiques en Fe?III¿.
Germain Pierig Emmanuel
Julien Rene Jean-Marie
Petit Jean-Pierre Constant
Postel Denis Ghislain
Ronco Gino Lino
Istituto Biochimico Pavese Pharma S.p.a.
Ridout & Maybee Llp
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1658761