Method of making (s)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid

Details Method of making (s)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid Method of making (s)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 229/08 (2006.01) C07C 227/04 (2006.01) C07C 227/10 (2006.01) C07C 227/34 (2006.01) C07C 255/19 (2006.01) C07C 255/22 (2006.01)

Patent

CA 2219150

A method of making (~)-3-(aminomethyl)-5- methylhexanoic acid that comprises condensing isovaleraldehyde with (II) to form primarily (III); reacting the (III) with a cyanide source to form (IV); decarboxylating the (IV) to form (V); hydrolyzing the (V) with an alkali or alkaline earth metal hydroxide to form an alkali or alkaline earth metal carboxylate salt; and hydrogenating the alkali or alkaline earth metal carboxylate salt to form (~)-3-(aminomethyl)-5- methylhexanoic acid, wherein R1 and R2 are the same or different and are hydrogen, C1-C6 alkyl, aryl, benzyl, or C3-C6 cycloalkyl. The present invention also provides a method of making (~)-3-(aminomethyl)-5- methylhexanoic acid that comprises condensing isovaleraldehyde with (II) to form primarily (III); reacting the (III) with a cyanide source to form (IV); decarboxylating the (IV) to form an alkali or alkaline earth metal carboxylate salt; and hydrogenating the alkali or alkaline earth metal carboxylate salt to form (~)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid.

L'invention concerne un procédé de préparation d'acide (+/-)-3-(aminométhyl)-5-méthylhexanoïque qui consiste à condenser l'isovaléraldéhyde avec (II) pour former essentiellement (III), à faire réagir (III) avec une source de cyanure pour former (IV), à décarboxyler (IV) pour former (V), à hydrolyser (V) avec un hydroxyde de métal alcalin ou alcalino-terreux pour former un sel carboxylate de métal alcalin ou alcalino-terreux et à hydrogéner le sel carboxylate de métal alcalin ou alcalino-terreux pour former l'acide (+/-)-3-(aminométhyl)-5-méthylhexanoïque. Dans les formules, R1 et R2 sont identiques ou différents, et représentent: un hydrogène, un alkyle C1-C6, un aryle, un benzyle ou un cycloalkyle C3-C6. La présente invention concerne également un procédé de préparation d'acide (+/-)-3-(aminométhyl)-5-méthylhexanoïque qui consiste à condenser l'isovaléraldéhyde avec (II) pour former essentiellement (III), à faire réagir (III) avec une source de cyanure pour former (IV), à décarboxyler (IV) pour former un sel carboxylate de métal alcalin ou de métal alcalino-terreux et à hydrogéner le sel carboxylate de métal alcalin ou alcalino-terreux pour former l'acide (+/-)-3-(aminométhyl)-5-méthylhexanoïque.

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