Method of obtaining phenyl carbamates

Details Method of obtaining phenyl carbamates Method of obtaining phenyl carbamates

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 269/04 (2006.01) C07C 215/50 (2006.01) C07C 217/56 (2006.01) C07C 271/44 (2006.01)

Patent

CA 2618452

The invention relates to a method of obtaining phenyl carbamates (I), wherein R1 is lower alkyl C1-C5 or benzyl and R2 is methyl, ethyl or propyl, consisting in reacting L-(S)-3-[(1-methylamino)ethyl]phenol, in the presence of a base, with a carbamoyl halide in order to obtain an intermediate and, subsequently, subjecting said intermediate to a reducing amination reaction or a methylation reaction by reacting same with a methyl halide. The above- mentioned compounds (I) include rivastigmine, a compound that inhibits cholinesterase in the central nervous system, and can be used in the treatment of neurodegenerative diseases (e.g. senile dementia and Alzheimer's disease).

Le procédé d'obtention de carbamates de phényle (I), où R1 représente un alkyle inférieur C1-C5 ou benzyle et où R2 représente méthyle, éthyle ou propyle, consiste à faire réagir L-(S)-3-[(1-méthylamino)éthyl]phénol, en présence d'une base, avec un halogénure de carbamoyle pour obtenir un intermédiaire, puis à soumettre ledit intermédiaire à une réaction d'amination réductrice ou à une réaction de méthylation par réaction avec un halogénure de méthyle. Parmi ses composés (I), on trouve la rivastigmine, un composé présentant une activité inhibitrice de la cholinestérase dans le système nerveux central et qui est utile dans le traitement de maladies neurodégénératives (p. ex. la démence sénile et la maladie d'Alzheimer).

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