C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 209/68 (2006.01) C07C 209/02 (2006.01) C07C 209/36 (2006.01) C07C 209/38 (2006.01) C07C 211/55 (2006.01)
Patent
CA 2354129
The present solution relates to a method of preparation of 4-aminodiphenylamine through an intermediate preparation of 4-nitrodiphenylamine and/or 4-nitrosodi-phenylamine and/or their salts by the reaction of aniline with nitrobenzene in a liquid medium at a temperature of 50 to 130 °C, under atmospheric or reduced pressure, in an inert atmosphere or in the presence of air oxygen, with subsequent hydrogenation of an intermediate of 4-nitrodiphenylamine and/or 4-nitrosodiphenylamine and side products, and by isolation of 4-aminodi-phenylamine and the side products and recycling of unconverted materials. The reaction of aniline with nitrobenzene, is performed in a reaction system, consisting of a solution of salts of zwitterions with hydroxides of a general formula HO-/(R1R2R3)N+-CHR4-(CH2)x-Y-/Z+ where R1 and R2 means methyl to dodecyl, R3 means methyl, ethyl, phenyl, benzyl, R4 means hydrogen or methyl x means an integer of 0 to 5, Y- means CO2-, SO3- and Z+ means a cation of an alkali metal Na, K, Cs or a tetrasubstituted quaternary ammonium cation, like tetramethylammonium, or their mutual combinations, wherein the amounts of both the zwitterion salt and hydroxide are at least equimolar amounts related to the amount of nitrobenzene in the reaction system, wherein 4-nitrosophenylamine and/or 4-nitrodiphenylamine arise, which after hydrogenation produces 4-ADFA, and after the reaction at least a half of the reaction medium is recycled. The reaction medium is formed separately and/or it will be formed in situ in the reaction system from starting materials. The liquid medium for the reaction of aniline with nitrobenzene is formed of water and/or at least one organic compound, chosen from among aniline, pyridine, toluene, xylene, cyclohexane and aliphatic alcohols with 1 to 4 of carbon atoms in the molecule.
L'invention concerne un procédé relatif à l'élaboration de 4-aminodiphénylamine via la préparation intermédiaire de 4-nitrodiphénylamine et/ou de 4-nitrosodiphénylamine et/ou des sels correspondants, par réaction entre de l'aniline et du nitrobenzène dans un milieu liquide, à une température comprise entre 50 DEG C et 130 DEG C, sous pression normale ou réduite, dans une atmosphère inerte ou en présence d'oxygène de l'air, avec hydrogénation ultérieure d'un intermédiaire de 4-nitrodiphénylamine et/ou de nitrosodiphénylamine et de leurs produits secondaires, et enfin par isolation de 4-aminodiphénylamine et de ses produits secondaires, et recirculation des matières premières non converties. Ladite réaction, offrant une sélectivité d'au moins 50 % de 4-nitrodiphénylamine et de nitrosodiphénylamine, est conduite dans un système de réaction qui comprend une solution saline ordinaire de zwittérion avec hydroxydes, selon la formule HO<->/(R<1>R<2>R<3>)N<+>-CHR<4>-(CH2)x-Y-/Z<+>. Dans ladite formule, R<1> et R<2> sont méthyle à dodécyle, R<3> est méthyle, éthyle, phényle, benzyle. R<4> est hydrogène ou méthyle. X est un entier valant de 0 à 5. Y<-> est CO2<->, SO3<->. Z<+> est un cation de métal alcalin Li, Na, K, Cs ou un cation d'ammonium quaternaire tétrasubstituté, du type tétraméthylammonium, ou leurs combinaisons mutuelles, sachant que l'on obtient les produits 4-nitrosophénylamine et/ou 4-nitrodiphénylamine et/ou leurs sels, qui donnent, après hydrogénation, 4-ADFA. Après la réaction, au moins la moitié du système de réaction est réutilisée pour la réaction suivante et/ou recyclée. Le milieu de réaction est formé séparémentt/ou il est formé in situ dans le système de réaction à partir des matières premières. Le milieu liquide pour la réaction entre l'aniline et le nitrobenzène est constitué d'eau et/ou au moins d'un composé organique pouvant être: aniline, pyridine, toluène, xylène, cyclohexane et alcools aliphatiques dont la molécule comporte entre 1 et 4 atomes de carbone.
Beska Emanuel
Fiedler Karol
Hronec Milan
Pinter Jozef
Toman Peter
Duslo A.s.
Sim & Mcburney
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1463427