C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 487/04 (2006.01)
Patent
CA 2268150
This invention relates to a process for the preparation of a product of formula (I), wherein R is loweralkyl; R1 is hydrogen, loweralkyl, lowercycloalkyl, lowercycloalkylloweralkyl, lowerbicycloalkyl, aryl or arylloweralkyl; R2 is loweralkyl, lowercycloalkyl, lowercycloalkylloweralkyl, lowerbicycloalkyl, aryl or arylloweralkyl; or R1 and R2 taken together with the nitrogen atom to which they are attached form a group of formula (Ia), wherein Y is hydrogen or loweralkyl and Z is hydrogen, loweralkyl, halogen, loweralkoxy or hydroxy; X is loweralkyl, loweralkoxy, halogen or trifluoromethyl; and m is 0, 1 or 2; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; which process comprises: (a) contacting a compound of formula (II) as defined herein with fortified hydrogen bromide to afford a compound of formula (III) as defined herein; (b) contacting the reaction mixture containing a compound of formula (III) with either: (1) an isocyanate of formula R1NCO, or (2) with a compound of formula (IV) as defined to afford a compound of formula (V) as defined herein, and (c) contacting the reaction mixture containing the compound of formula (V) with an amine of the formula R1R2NH herein in the presence of a carboxylic acid of the formula R5COOH and forming and isolating the product of formula (I).
L'invention concerne un procédé de préparation d'un produit correspondant à la formule (I), ou d'un sel de celui-ci, acceptable sur le plan pharmacologique. Dans cette formule, R représente alkyle inférieure, R¿1? représente hydrogène, alkyle inférieur, cycloalkyle inférieur, cycloalkyle inférieur-alkyle inférieur, bicycloalkyle inférieur, aryle ou aryle-alkyle inférieur, R¿2? représente alkyle inférieur, cycloalkyle inférieur, cycloalkyle inférieur-alkyle inférieur, bicycloalkyle inférieur, aryle ou aryle-alkyle inférieur, ou bien R¿1? et R¿2? pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont attachés, forment un groupe de la formule (Ia) dans laquelle Y représente hydrogène ou alkyle inférieur et Z représente hydrogène, alkyle inférieur, halogène, alcoxy inférieur ou hydroxy; X représente alkyle inférieur, alcoxy inférieur, halogène ou trifluorométhyle, et m vaut 0, 1 ou 2. Le procédé de préparation comprend les étapes consistant (a) à mettre en contact un composé de la formule (II) telle que définie dans la description, avec du bromure d'hydrogène fortifié, afin d'obtenir un composé de la formule (III) telle que définie dans la description, (b) à mettre en contact le mélange de réaction contenant un composé de la formule (III), soit avec (1) un isocyanate de la formule R¿1?NCO, soit (2) avec un composé de la formule (IV) telle que définie dans la description, afin d'obtenir un composé de la formule (V) également définie dans la description, et (c) à mettre en contact le mélange de réaction contenant le composé de la formule (V) avec une amine de la formule R¿1?R¿2?NH, en présence d'un acide carboxylique de la formule R¿5?COOH, puis à former et à isoler le produit de la formule (I).
Gao Zhongli
Lee Thomas B.k.
Hoechst Marion Roussel Inc.
Osler Hoskin & Harcourt Llp
LandOfFree
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