Method of preparing amine stereoisomers

Details Method of preparing amine stereoisomers Method of preparing amine stereoisomers

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 291/04 (2006.01) C07C 209/52 (2006.01) C07C 249/02 (2006.01) C07C 303/34 (2006.01) C07D 453/04 (2006.01) C07C 211/29 (2006.01) C07C 251/16 (2006.01) C07C 307/02 (2006.01)

Patent

CA 2482432

This invention provides a method of preparing amine stereoisomers, which comprises stereoselectively reducing a sulfinylimine that bears on the sulfmyl group a residue of an alcohol, thiol or amine, or reacting a sulfmylimine stereoisomer that bears on the sulfinyl group a residue of an alcohol, thiol or amine with a source of a nucleophile, to afford a sulfmylamine stereoisomer, followed by contacting the sulfmylamine stereoisomer with a reagent suitable for the cleavage of a sulfur-nitrogen bond, to afford an amine stereoisomer. It also provides novel intermediates useful in the method, and the use of certain of the intermediates in the preparation of sulfoxide and sulfmylamine stereoisomers.

L'invention concerne un procédé permettant de préparer des stéréoisomères amine. Ce procédé consiste à soumettre un sulfinylimine porteur d'un résidu alcool, thiol ou amine sur le groupe sulfinyle à une réduction stéréosélective, ou à faire réagir un stéréoisomère de sulfinylimine porteur d'un résidu alcool, thiol ou amine sur le groupe sulfinyle avec un source d'un nucléophile afin d'obtenir un stéréoisomère sulfinylamine, puis à faire entrer en contact ce stéréoisomère sulfinylamine avec un réactif provoquant la coupure d'une liaison souffre-azote afin d'obtenir un stéréoisomère amine. L'invention concerne en outre de nouveaux intermédiaires utiles dans ce procédé, et l'utilisation de certains de ces intermédiaires pour la préparation de stéréoisomères sulfoxyde et sulfinylamine.

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