C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 69/16 (2006.01) A61K 31/22 (2006.01) C07C 69/00 (2006.01)
Patent
CA 2090423
The invention is concerned with a process for the preparation of diacetylrhein having a residual content of undesired aloe-emodin derivatives less than 20 ppm. Rhein-9-anthrone-8-glucoside containing aloe-emodin derivatives is subjected to a liquid-liquid partitioning between a polar organic solvent which is only partly miscible with water and an aqueous phase; the rhein-9-anthrone-8-glucoside contained in the aqueous phase after the partitioning is oxidised to rhein-8-glucoside; the glucose radical in the 8-position of the rhein-8-glucoside obtained is split off in an acidic medium; the rhein obtained is acetylated to obtain diacetylrhein having a residual content of undesired aloe-emodin derivatives up to about 50 ppm; and the diacetylrhein thus obtained is recrystallised to reduce the residual content of undesired aloe-emodin derivatives to less than about 20 ppm. Alternatively, a mixture of sennosides is reduced to the corresponding rhein-9-anthrone-8-glucoside and aloe-emodin-anthrone-8-glucoside derivatives; the compounds obtained are subjected to a liquid-liquid partitioning between a polar organic solvent which is only partly miscible with water and an aqueous phase; the rhein-9-anthrone-8-glucoside contained in the aqueous phase after the partitioning is oxidised to the corresponding anthraquinone compound; the glucose radical in the 8-position of the anthraquinone compound obtained is split off in an acid medium; the 1,8-dihydroxyanthraquinone compound obtained is acetylated to obtain diacetylrhein having a residual content of undesired aloe-emodin derivatives up to about ppm; and the diacetylrhein thus obtained is recrystallised to reduce the residual content of undesired aloe-emodin derivatives to less than about 20 ppm. Diacetylrhein is a medicinally-active compound which possesses anti-arthritic, anti-inflammatory, antipyretic and analgesic activities.
Méthode pour préparer la diacétylrhéine renfermant une teneur résiduelle de moins de 20 ppm de dérivés d'aloémodine indésirables. Les dérivés d'aloémodine renfermant du rhéin-9-anthrone-8-glucoside sont soumis à un partage liquide/liquide entre un solvant organique polaire qui n'est que partiellement miscible avec l'eau et une phase aqueuse; le rhéin-9-anthrone-8-glucoside présent dans la phase aqueuse après le partage est oxydé en rhéin-8-glucoside; le radical glucose en position 8 du rhéin-8-glucoside obtenu est soumis à un clivage en milieu acide; la rhéine obtenue est acétylée pour former la diacétylrhéine renfermant jusqu'à 50 ppm de teneur résiduelle en dérivés d'aloémodine indésirables; la diacétylrhéine ainsi produite est recristallisée pour réduire à moins de 20 ppm environ la teneur résiduelle en dérivés d'aloémodine indésirables. Ou bien, un mélange de sennosides est réduit en dérivés correspondants de rhéin-9-anthrone-8-glucoside et d'aloémodinanthrone-8-glucoside; les composés obtenus sont soumis à un partage liquide/liquide entre un solvant organique polaire qui n'est que partiellement miscible avec l'eau et une phase aqueuse; le rhéin-9-anthrone-8-glucoside présent dans la phase aqueuse après le partage est oxydé en formant l'anthraquinone correspondante; le radical glucose en position 8 de l'anthraquinone obtenue est soumis à un clivage en milieu acide; la 1,8-dihydroxyanthraquinone formée est acétylée pour donner la diacétylrhéine renfermant jusqu'à 50 ppm de teneur résiduelle en dérivés d'aloémodine indésirables; la diacétylrhéine ainsi produite est recristallisée pour réduire à moins de 20 ppm environ la teneur résiduelle en dérivés d'aloémodine indésirables. La diacétylrhéine est un composé thérapeutique, aux propriétés anti-arthritiques, anti-inflammatoires, antipyrétiques et analgésiques.
Carcasona Alfons
Grimminger Wolf
Hietala Pentti
Witthohn Klaus
Zaeske Helga
Madaus Ag
Ogilvy Renault Llp/s.e.n.c.r.l.,s.r.l.
LandOfFree
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