C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 69/16 (2006.01) C07C 46/00 (2006.01) C07C 50/34 (2006.01) C07C 51/373 (2006.01) C07C 66/02 (2006.01) C07C 67/347 (2006.01) C07C 69/00 (2006.01) C07C 69/28 (2006.01) C07C 69/94 (2006.01)
Patent
CA 2209270
A novel method for preparing substituted anthraquinones of general formula (I), wherein R is hydrogen atom or a straight or branched C1-5 alkyl group, a chloromethyl group, a -COCl group, a -COOR' group or a -CH2OR' group where R' is a hydrogen atom or a straight or branched C1-5 alkyl group, R1 is a hydrogen atom, a hydroxyl, straight or branched C1-5 alkoxy or C1-5 acyloxy group, and R2 is a hydrogen atom or a straight or branched C1-5 alkyl group, by means of a Diels-Alder reaction between a 1,4-naphthoquinone of general formula (II), wherein R1 has the meaning given above, and X is a hydrogen or halogen atom, and an acyclic diene of formula (III): CH2 = CR - CH = CH - OR3, wherein R has the meaning given above, and R3 is a straight or branched C1-5 alkyl group or an acyl group in which the alkyl portion is straight or branched and comprises 1-5 carbon atoms, followed by a saponification, aromatisation and oxidation reaction, to give a substituted anthraquinone of general formula (I). The method is suitable for preparing pharmaceutically useful rheins.
L'invention concerne un nouveau procédé de préparation d'anthraquinones substituées représentées par la formule générale (I), dans laquelle R représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atomes de carbone, un groupe chlorométhyle, un groupe -COC1, un groupe -COOR' ou un groupe -CH2OR' où R' est atome d'hydrogène ou un groupe alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atomes de carbone, R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe hydroxyle, alcoxy linéaire ou ramifié de 1 à 5 atomes de carbone, ou acyloxy de 1 à 5 atomes de carbone, et R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atomes de carbone, par réaction de Diels-Alder entre une 1,4-naphtoquinone de formule générale (II), dans laquelle R1 est comme ci-dessus, et X représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, et un diène acyclique de formule (III): CH2 = CR-CH-CH-OR3, dans laquelle R est comme ci-dessus, et R3 représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atomes de carbone ou un groupe acyle dont la partie alkyle est linéaire ou ramifiée et comporte 1 à 5 atomes de carbone, suivie d'une réaction de saponification, d'aromatisation et d'oxydation, pour obtenir l'anthraquinone substituée de formule générale (I). Application à la préparation de rhéines utiles en pharmacie.
Estanove Cyril
Pruvost Francois
Girex
Norton Rose Or S.e.n.c.r.l. S.r.l./llp
LandOfFree
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