Method of producing conjugate vaccines

A - Human Necessities – 61 – K

Patent

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Details

A61K 39/385 (2006.01) C07H 5/04 (2006.01)

Patent

CA 2595333

The present invention relates to a method of production of a hydrazide modified sugar comprising a step of reacting a sugar with a hydrazide in a reaction solvent at a pH of between 3 and 5.5, wherein the solvent comprises an aqueous based solvent and an optional polar organic co-solvent. A further aspect of the invention relates to a method of production of a polysaccharide epitope carrier protein conjugate comprising the steps of : (a) reacting a polysaccharide epitope with a hydrazide to form a hydrazide modified polysaccharide epitope; (b) reacting the hydrazide modified polysaccharide epitope with a linker that has been pre-coupled to a carrier protein. Another aspect of the invention relates to a method of production of a sugar- dihydrazide- aldehyde adduct comprising the steps of: (a) producing a hydrazide modified sugar using a method according to the invention, wherein the hydrazide modified sugar includes a further unreacted hydrazide moiety; and (b) reacting the further hydrazide moiety with the aldehyde functionality of a linker group.

La présente invention concerne une méthode de production d'un sucre modifié par une hydrazide. Ladite méthode consiste à faire réagir un sucre avec une hydrazide dans un solvant de réaction à un pH compris entre 3 et 5,5, ledit solvant comprenant un solvant de base aqueuse et un co-solvant organique polaire facultatif. Un autre aspect de cette invention a pour objet une méthode de production d'un conjugué de protéine-support d'épitope de polysaccharide qui consiste (a) à faire réagir un épitope de polysaccharide avec une hydrazide pour former un épitope de polysaccharide modifié par une hydrazide, (b) à faire réagir cet épitope modifié avec un liant qui a été précouplé à une protéine-support. Un aspect différent de l'invention concerne une méthode de production d'un produit d'addition d'aldéhyde/de dihydrazide/de sucre qui consiste à (a) produire un sucre modifié par une hydrazide au moyen d'une méthode de l'invention, ledit sucre modifié contenant un autre groupe caractéristique d'hydrazide non réagi, et (b) à faire réagir l'autre groupe caractéristique d'hydrazide avec la fonctionnalité de l'aldéhyde du groupe du liant.

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