C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 69/96 (2006.01) C07C 45/51 (2006.01) C07C 49/587 (2006.01) C07C 67/00 (2006.01) C07C 68/06 (2006.01) C07C 69/22 (2006.01)
Patent
CA 2587162
A process for producing muscone by methyl addition to the 1,4-conjugation of 2- cyclopentadecenone. By the process, muscone is produced in high yield not under reaction conditions including an extremely low temperature and a low concentration but under practical conditions. The process comprises subjecting 2-cyclopentadecenone to a 1,4-conjugation addition reaction with an organometallic methylation reagent in the presence of a copper catalyst or nickel catalyst and an enol anion-trapping agent to obtain a 3-methyl-1- cyclopentadecene derivative represented by the general formula (II): (II) and then solvolyzing the enol moiety of this 3-methyl-1-cyclopentadecene derivative to obtain muscone.
La présente invention a pour objet un procédé de synthèse de muscone par addition d~un méthyle sur l~insaturation 1,4-conjuguée de la 2-cyclopentadécénone. Ledit procédé de synthèse permet d~obtenir de la muscone avec un rendement élevé, dans des conditions expérimentales pouvant facilement être atteintes en pratique, et n'impliquant ni très basses températures ni faible concentration. Ledit procédé comprend la réaction d~addition conjuguée 1,4 entre la 2-cyclopentadécénone et un réactif de méthylation organométallique en présence d'un catalyseur au cuivre ou au nickel et un agent de capture d'anion énolique, pour obtenir un dérivé de type 3-méthyl-1-cyclopentadécène de formule générale (II) : (II) suivie de la réaction de solvolyse du groupement énolique dudit dérivé pour obtenir la muscone.
Matsuda Hiroyuki
Tanaka Shigeru
Kirby Eades Gale Baker
Takasago International Corporation
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1342901