C - Chemistry – Metallurgy – 07 – F
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
F
C07F 17/02 (2006.01)
Patent
CA 2203518
Disclosed is a novel method of producing optically active metallocenyl phosphines of the general formula shown. In the formula (Ia) (Ib), M represents iron, ruthenium or nickel; R1 and R1' both represent C1-C4 alkyl groups; R2 and R3 each represent independently of each other either hydrogen or a C1-C4 alkyl group, or, together with the nitrogen atom, form a five- or six member saturated heterocyclic ring which may optionally contain further heteroatoms; R4 and R5 each represent independently of each other a C1-C4 alkyl group (for example) or an aryl group which is optionally substituted with one or more methyl or methoxy groups or with one or more fluorine atoms. These are obtained from acyl- or 1,1'-diacylmetallocenes by enantioselective reduction with borane in the presence of optically active oxazoborolidines, esterification of the metallocenyl alkanols thus obtained, nucleophilic substitution of the ester group with a secondary amine, lithiation and reaction with a phosphine halide.
L'invention concerne un nouveau procédé de production de phosphines de métallocényle optiquement actives, de formule générale (Ia)(Ib), où M représente fer, ruthénium ou nickel; R?1¿ et R?2¿ représentent chacun de préférence un groupe alkyle C¿1?-C¿4?; R?2¿ et R?3¿ représentent indépendamment l'un de l'autre soit hydrogène, soit un groupe alkyle C¿1?-C¿4?, ou conjointement avec l'atome d'azote un noyau hétérocyclique saturé à cinq ou six chaînons, renfermant le cas échéant d'autres hétéro-atomes; R?4¿ et R?5¿ représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle C¿1?-C¿4?, par exemple, ou un groupe aryle substitué le cas échéant par au moins un groupe méthyle ou méthoxy, ou par au moins un atome de fluor. Ces phosphines de métallocényle sont obtenues à partir d'acylmétallocènes ou de 1,1'-diacylmétallocènes par réduction énantiosélective avec du borane en présence d'oxazaborolidines, par estérification des alcanols de métallocényle, par substitution nucléophile du groupe ester avec une amine secondaire, par lithiation et réaction avec un halogénure de phosphine.
G. Ronald Bell & Associates
Lonza Ag
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1724447