Method of producing tiazofurin and other c-nucleosides

Details Method of producing tiazofurin and other c-nucleosides Method of producing tiazofurin and other c-nucleosides

C - Chemistry, Metallurgy

07

H

C07H 1/00 (2006.01) C07D 417/04 (2006.01) C07H 3/02 (2006.01) C07H 9/02 (2006.01) C07H 19/04 (2006.01)

Patent

CA 2290364

C-nucleosides are synthesized by a method in which a sugar is derivatized in a single step to provide a heterocycle at the C1 position, and then the heterocycle is aromatized in another single step. In one class of preferred embodiments a cyano sugar is converted into thiocarboxamide, and subsequently condensed to form an azole ring. In a second class of preferred embodiments a cyano sugar is condensed with an amino acid to provide the azole ring. In a third class of preferred embodiments a halo sugar is condensed with a preformed heterocycle to provide the azole ring.

L'invention concerne des C-nucléosides synthétisés au moyen d'un procédé dans lequel un sucre est formé par dérivatisation en une seule étape pour obtenir un hétérocycle en position C¿1?, et l'hétérocycle est ensuite aromatisé dans une autre étape unique. Dans une classe de modes de réalisation préférés, un sucre cyano est transformé en thiocarboxamide, et ultérieurement condensé pour former un noyau azole. Dans une deuxième classe de modes de réalisation préférés, un sucre cyano est condensé avec un acide aminé pour obtenir le noyau azole. Dans une troisième classe de modes de réalisation préférés, un sucre halo est condensé avec un hétérocycle préformé pour obtenir le noyau azole.

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